Довольно подробное описание Москвы в разгар строительной деятельности Василия оставил нам Герберштейн. «Самый город – деревянный и довольно обширен; издали он кажется еще обширнее, чем на самом деле, ибо пространные сады и огороды при каждом доме делают город больше… Далее, обширность города делает то, что он не имеет определенной черты и не укреплен как следует стеною, рвом и башнями… Стражи обыкновенно помещаются в тех местах, где открыт свободный доступ в город. Ибо остальную часть города омывает Москва, в которую под самым городом впадает река Яуза, а ее, по причине высоких берегов, редко можно переходить вброд. На ней выстроено много мельниц для общего пользования всех горожан. Этими реками несколько укреплен город, который, кроме немногих каменных зданий, храмов и монастырей, выстроен из одного дерева. Число домов в этом городе показывают невероятное, ибо нам говорили, что за шесть лет до нашего приезда в Москву все дома были переписаны по повелению князя и что их число превосходило 41 500. Этот город столь обширный и пространный, очень грязен, почему на улицах и площадях и в лучших его частях сделаны мостки.В этом городе есть крепость, построенная из кирпичей и омываемая с одной стороны Москвою, с другой – рекою Неглинной. Неглинная же течет из каких-то болот перед городом. Она так заперта около верхней части крепости, что образует озеро и, вытекая оттуда, наполняет рвы крепости, на которых стоят мельницы, и наконец под самой крепостью, как я сказал, сливается с рекою Москвой. Крепость же так велика, что кроме обширных палат князя, великолепно выстроенных из камня, митрополит, также братья князя, вельможи и весьма многие другие имеют в ней большие деревянные палаты. Кроме того, в крепости находится много церквей, и эта обширность дает ей вид настоящего города.Крепостные укрепления и дворец князя выстроены из кирпича на итальянский манер теми итальянцами, которых князь вызвал к себе обещанием больших наград. В этой крепости, как я сказал, много церквей; все они деревянные, исключая двух знаменитейших, которые выстроены из кирпичей: одна из них посвящена св. Деве, другая св. Михаилу… В нашу бытность строились весьма многие храмы из камня».
Василий ставит в Москве полтора десятка каменных церквей, в том числе два великолепных собора: обновлен и переделан златоглавый Благовещенский, домовая церковь великокняжеской семьи; Архангельский собор становится пантеоном правящего дома, сюда переносят останки прежних князей, начиная с Ивана Калиты. Главный собор государства, Успенский, расписывают многоцветными фресками (увидев законченную работу, Василий воскликнул, что ощущает себя «будто на небеси»). Современников поражает новая высокая звонница, будущая колокольня Ивана Великого – правда, не столь монументальная, как нынешняя, удлиненная при Борисе Годунове русским зодчим Федором Конем. Пока же, в начале XVI века, строят в основном итальянские архитекторы, сплошь Фрязины (их настоящие имена и фамилии не всегда известны).
К западу от Москвы, «у посада», Василий ставит женский Новодевичий монастырь – он назван так, потому что в столице уже было две «девичьих» обители: Зачатьевская и Вознесенская.