При том что события частной жизни и довольно долгого правления Василия Ивановича историкам хорошо известны, об индивидуальных качествах этого человека, как и в случае с его отцом, мы можем судить лишь по поступкам и немногочисленным, не всегда достоверным отзывам современников, а между тем личность этого невыдающегося самодержца наложила отпечаток на ход отечественной истории данного периода, такого же тусклого.
Тяжелое потрясение, пережитое Василием во время спора о престолонаследии 1497–1498 годов, не могло не отразиться на характере князя, которому в то время было 18 лет. Речь ведь шла не только о том, кому достанется венец. На Руси близкие родственники государя, если это были не его дети, находились в серьезной опасности – рассматривались как потенциальная угроза престолу. Мы помним, сколь сурово Иван III обходился с младшими братьями. Если бы государем стал Дмитрий, а вместе с ним партия Елены Волошанки, участь Василия была бы печальна. Вот почему он (несомненно, под влиянием матери Софьи Палеолог) вступил в заговор – и понес тяжелую кару: отец велел его арестовать. Те несколько месяцев, в течение которых Василий находился в заключении, зная, что после смерти отца ему будет еще хуже, должны были напугать и ожесточить его на всю жизнь. Урок, который узник извлек из своего несчастья, заключался в следующем: никакого мягкосердечия в отношениях с родичами. Как безжалостно вел он себя с родными братьями, мы уже знаем. С племянником Дмитрием, чуть было не взявшим верх в борьбе за трон, Василий поступил еще круче.
Перед самой кончиной суровый Иван Васильевич вдруг помягчел. Герберштейн пишет: «…На смертном одре, он приказал привести его [Дмитрия] к себе и сказал ему: «Милый внук, я согрешил перед Богом и перед тобой, заключив тебя в темницу и лишив тебя законного наследства; заклинаю тебя – прости мне обиду; будь свободен, иди и пользуйся своим правом». Димитрий, растроганный этой речью, охотно простил вину деда. Но когда он выходил из его покоев, его схватили по приказанию дяди Гавриила [автор называет Василия официальным именем] и бросили в темницу».
Страх Василия был столь силен, что он осмелился ослушаться своего грозного отца. Дмитрия поместили в оковы и посадили в «полату тесну», где вскоре он зачах, а возможно, был отравлен, «быв одною из умилительных жертв лютой Политики, оплакиваемых добрыми сердцами и находящих мстителя разве в другом мире» (Карамзин).