Второй брак Ивана Васильевича оказался продолжительнее первого. Софья сначала рожала дочерей, что никак не меняло династической перспективы – наследником и соправителем великого князя оставался Иван Молодой. Однако в 1479 году у гречанки родился собственный сын, Василий, а за ним еще четверо (не считая умерших в младенчестве).
В семье государя обозначился опасный раскол, из-за которого весь двор поделился на две враждебные партии: наследника и великой княгини. Конфликт этот перешел в острую фазу после того, как очевидный и, в общем, бесспорный преемник Иван Молодой в 1490 году умер. Теперь вопрос о наследовании стал менее очевидным.
Закона о передаче короны по прямой линии от отца к старшему сыну и так далее не существовало, да и сама идея того, что может быть какое-то правило, обязательное для самодержца, противоречило системе, которую создавал Иван III: высшей инстанцией являлась воля государя, и лишь он один имел право решать, кто станет монархом после него. Разумеется, такой порядок перехода власти будет не раз приводить к смуте, поскольку у каждого из сыновей, да и братьев монарха имелось теоретическое право на трон. «Правильный» порядок престолонаследия в России установится только в конце XVIII века.
Для Ивана Молодого честолюбивый отец – опять не без труда – сумел подыскать иноземную православную невесту, хоть и менее именитую, чем Софья Палеолог: дочь валашского (молдавского) господаря Стефана. Елена Волошанка, как называли в Москве молодую княгиню, силой характера не уступала государыне и, овдовев, возглавила сообщество придворных, делавших ставку на ее сына, маленького Дмитрия.
Обе женские партии – «Грекини» и «Волошанки» – боролись за влияние, стараясь склонить на свою сторону стареющего великого князя. Неустойчивое равновесие сохранялось несколько лет. Иван не торопился с решением – вероятно, присматривался к подрастающим княжичам, пытаясь понять, кто из них более подходит на роль правителя и будет лучше «держать государство». Есть основания полагать, что колебания Ивана Васильевича объяснялись именно государственными интересами, а не личными симпатиями. По-родственному он, кажется, был больше привязан к Дмитрию, но Иван III не привык в важных делах руководствоваться эмоциями.