На протяжении нескольких столетий именно Галицко-Волынское княжество было самым богатым и развитым государством на развалинах Киевской Руси, а на чужое добро во все времена зарились любители легкой наживы и его необходимо было защищать, для чего была созданны системы крепостей на Тернопольщине и в Закарпатье, но если враг все же прорывался через них, то на его пути вставали собственно галицкие крепости, наподобие Олесского замка, заслуженно называемого ключом от Галиции.
Несмотря на то, что люди поселились в этих местах еще в VIII-VII веках до н. э, а поселение восточных славян существовало в Олеско с Х века, собственно на холме близ города укреплений не было вплоть до 1241 года, когда монголо-татары сожгли город Плеснеск. Находившийся на перекрестке важнейших дорог, Олесский замок сразу начал строиться из камня, поэтому он неплохо сохранился до наших дней. Олесский замок представляет собой в плане овальную каменную крепость с одной надвратной башней и тремя линиями обороны, первую из которых составлял частокол, затем шел земляной вал с частоколом и рвом, а за ним следовали толстые известняковые стены собственно Олесского замка и прилегающего к нему монастыря капуцинов высотой в 10 метров и толщиной 2,5 метра.
Олесский замок был первоклассной крепостью и вскоре в этом пришлось убедиться всем желающим поживиться за счет Галиции. Во время гражданской войны в Великом княжестве Литовском 1432-1435 годов гарнизон Олесского замка поддержал Свидригайло, только ценой больших потерь поляки сумели им овладеть. Новые хозяева существенно усилили укрепления Олесского замка, служившего защитой русских и польских земель от набегов крымских татар. XVI и XVII века прошли для Олесского замка в непрекращающейся борьбе с крымскими татарами, которые, хоть и раззорили всю округу, но с замком ничего поделать не смогли. С этим периодом в истории Олесского замка связанно еще одно значимое событие: в 1627 году очередной хозяин замка Иван Данилович отдал его в приданное своей дочери Софии, вышедшей замуж за Якуба Собеского и именно в Олесском замке 17 августа 1629 года родился будущий легендарный польский король Ян III Собеский, причем его появление на свет было под стать его бурной биографии - во время сильной грозы и очередного крымско-татарского набега.
В 1648 году крымские татары при поддержке казаков Богдана Хмельницкого овладели Олесским замком, после чего он пришел в запустение, но ненадолго: в 1682 году ставший польским королем Ян Собеский отреставрировал старый замок, превратив его в прекрасный дворец. Несмотря на все потрясения, обрушившиеся на Олесский замок в XIX-XX веках (пожары, землятрясения, мировые войны) он благополучно дожил до наших дней, в 1956 году его передали Львовской картинной галерее, где и поныне располагается ее филиал.
