1354 Кантакузин свергнут с престола. Иоанн V единственный император. Матфей Кантакузин продолжает гражданскую войну.

1357 Матфей Кантакузин передал Иоанну своих тюремщиков-сербов и заставил отказаться от всех прав на трон.

1361 Турки-османы под командованием Мурада I берут Адрианополис. Это решает судьбу Греческой империи.

1363 Османы берут Филиппополь и Серрес. Поражение Людовика Венгерского.

1369-1370 Иоанн посещает Рим, чтобы получить помощь для своей падающей империи, но безуспешно. По дороге домой арестован за долги в Венеции и освобожден с деньгами, собранными его сыном Мануэлем.

1375 Андроник, старший сын Иоанна, плетет заговор против него, пока император отсутствует с визитом к Мураду. Ему помогает Саугди, старший сын Мурада. Мурад спешит в Европу и подавляет восстание. И Андроникусу, и Саугди выкололи глаза.

1377 Андроникус бежит из тюрьмы, заключает в тюрьму своего отца и присваивает титул своему собственному сыну.

1381 Иоанн спасен венецианцами под командованием Карло Зенона. Заключает договор с Андроникусом, признавая его и его сына права на титул. Договор с Мурадом, в котором Иоанн признает себя вассалом Османской империи.

1384 Мануэль, второй сын Иоанна, провозглашен императором и коронован.

1389 Битва при Коссове. Великая победа османов над сербами. Убийство Мурада. Баязет добивается успеха, возобновляет договор с Иоанном и ставит Мануэля во главе греческих войск в османской армии.

1390 Османы захватывают Филадельфию, последнюю независимую греческую общину в Малой Азии.

1391 Смерть Иоаннеса.Мануил (II) Палеолог единственный император. Он спешит в Константинополь, опасаясь, что его брат захватит корону.

1396 Великая победа Баязета при Никополе. Теперь он решает действовать против Константинополя. Мануэль приезжает во Францию за помощью.

1398 Маршал Бусико прибывает в Константинополь со своим флотом. Татарский завоеватель Тимур отвлекает внимание Баязета от империи.

1399 Иоанн Селимбрийский, сын Андроника, въезжает в Константинополь и провозглашается императором. Мануэль обращается за помощью в европейские суды.

1402 Мануэль возвращается домой, его миссия не увенчалась успехом. Битва при Ангоре. Сокрушительное поражение Баязета от Тимура.

Договор Сулеймана и Мануила 1403 года, по которому первый уступил территорию в Македонии и Фессалии.

1410 Муса, брат Сулеймана, после смерти последнего отвоевывает территорию, переданную Сулейманом Мануилу.

1412 Муса начинает слабую осаду Константинополя, но вскоре его отвлекают гражданские беспорядки.

1413-1421 Во время правления Мухаммеда I Греческая империя наслаждается непрерывным миром. Мануэль тратит время на реорганизацию администрации и укрепление своей власти.