«В лето 6561 (1053). У Всеволода родися сын Володимир от цесарице гречькое», — сообщает летопись.
Сначала один из многочисленных внуков Ярослава Мудрого, затем сын младшего из членов «триумвирата» — вот положение, которое Владимир-Василий занимал в детские годы. Он рос в Переяславле, при дворе Всеволода Ярославича. Взрослым стал считаться с тринадцати лет — возраст, начиная с которого, по собственным его словам, беспрестанно «ся тружал, пути дея и ловы» (то есть разъезжая и охотясь).
В юности княжич выполнял поручения отца: водил дружину против бунтовавших вятичей и мелких половецких орд. Первое самостоятельное княжение, Смоленское, получил в двадцать лет. Из этого западного края, выполняя волю великого князя Святослава, ходил в поход на чехов, участвовал в войне с «чародеем» Всеславом Полоцким.
В молодые годы Мономах еще не обладал качествами, которые впоследствии сделают его самым уважаемым из русских князей. Два тяжких греха запятнали его репутацию в самом начале пути. Он первым пригласил для участия во внутрирусской княжеской ссоре половцев, что вскоре станет повсеместной практикой. И кроме того, во время кампании 1079 года против Всеслава, вырезал всё население Минска, что, впрочем по тем временам считалось не слишком большим грехом — сам Мономах рассказывает об этом без особого раскаяния: «На ту осень ходили с черниговцами и с половцами-читеевичами к Минску, захватили город и не оставили в нем ни челядина, ни скотины».
После того как в 1078 году Всеволод занял киевский «стол», возвысился и Владимир — ему достался второй по важности Черниговский удел. На этот край, однако, претендовали сыновья покойного великого князя Святослава. С ними 26-летний Мономах справился очень ловко, впервые проявив свои дипломатические таланты. Олег и Роман Святославичи повели на Чернигов половцев с хазарами, но Владимир вступил со степняками в переговоры и сумел склонить их на свою сторону. В результате те убили Романа, а Олега вскоре схватили хазары и услали к грекам, в заточение.
В неспокойное княжение Всеволода его сын всё время сражался то с одними, то с другими «изгоями», отбивался от половецких разбойников, беспрестанно мчался в Киев по вызову отца: «А и-Щернигова до Кыева нестишьды ездих ко отцю, днем есм переездил до вечерни», — рассказывает в своем жизнеописании Мономах. То есть, он проделал этот маршрут несчетное количество раз, добираясь до столицы (это полтораста километров) всего за один день.
Так, не слезая с седла, он дожил до сорока лет, постепенно завоевав себе славу опытного полководца и умелого переговорщика, но в число ближайших помощников великого князя, видимо, не входил. Летопись жалуется, что под конец жизни Всеволод «нача любити смысл уных», то есть слушаться молодых советчиков, которые натворили в Киеве немало зла. Очевидно, Мономах был всецело занят управлением собственным княжеством и в столичные дела не вмешивался.