Едва справившись со Святополком и заняв отцовский престол, Ярослав оказался в конфликте с родственниками, которые потребовали вознаграждения за свой нейтралитет.
Псковский Судислав вел себя смирно, но князья полоцкий и тьмутараканский были настойчивы, а исполнять свои посулы Ярослав не собирался — во всяком случае, в полном объеме.
Первая проблема возникла с племянником Брячиславом, внуком того самого Изяслава, который в младенческом возрасте спас свою мать Рогнеду от гнева Владимира и после этого был отселен в полоцкий край. В течение долгого времени это небольшое, но расположенное в стратегически важном северо-западном сегменте Руси княжество оставалось независимым от Киева.
В 1020 году Брячислав напал на расположенный неподалеку от его владений Новгород, очевидно, решив наказать дядю за обман. Племянник взял город, захватил добычу и пленных, однако был настигнут войском Ярослава. В битве полоцкая дружина потерпела поражение, но не была окончательно разбита. Рассудительный Ярослав решил, что будет дешевле откупиться от такого задиристого родственника, и отдал ему во владение два города — Витебск и Усвят. Неизвестно, соответствовало ли это прежним договоренностям, но Брячислав этой компенсацией удовлетворился, и в дальнейшем у Ярослава проблем с Полоцким княжеством не возникало.
Не так быстро и не так гладко разрешился конфликт с братом Мстиславом (983?–1036), которому по разделу досталась Тьмутаракань, расположенная на Таманском полуострове, а значит отделенная от остальной Руси дикой степью. Славяне составляли меньшинство в населении этого многонационального черноморского княжества, где жили и хазары, и булгары, и греки, и евреи, и касоги (будущие адыгейцы). Править такой областью, со всех сторон открытой для ударов и окруженной буйными соседями, мог только лихой, активный вождь. Именно таков был Мстислав, недаром заслуживший прозвание «Удалой».
Воинственностью и непоседливостью он пошел в «пардуса» Святослава Игоревича, только был еще и могучим бойцом, настоящим богатырем, который, в отличие от деда, не уклонялся от единоборств.
Летопись рассказывает, как во время похода в касожские земли он согласился решить исход войны поединком с вражеским предводителем Редедей. Договорились бороться без оружия. «И нача изнемогати Мьстислав бе бо велик и силен Редедя». Тогда князь помолился богородице и, ничтоже сумняшеся, зарезал противника припрятанным ножом. Почему-то это нарушение правил никак не опорочило его в глазах зрителей и потомков: касоги согласились перейти под власть победителя.