В 1936-м году драматург Леонид Юхвид и композитор Алексей Рябов написали оперетту «Свадьба в Малиновке». Премьера состоялась в Харькове на украинском языке, а вскоре искромётная постановка уже с успехом шла в Москве. К 50-летию Октябрьской революции было решено снять фильм по мотивам оперетты. Поначалу работу над картиной поручили Киностудии Довженко, но там от сценария отказались, сославшись на его «несерьёзность». Тогда съёмками занялись на «Ленфильме» под руководством режиссёра Андрея Тутышкина.
Тутышкин видел в роли Яшки-артиллериста только Михаила Пуговкина. Но актёр вообще мог не узнать о съёмках: ассистент режиссёра несколько месяцев утверждала, что не может с ним связаться. На самом деле она надеялась, что Тутышкин забудет о Пуговкине и утвердит в картину её кандидата. Но режиссёр заподозрил неладное: сам позвонил Пуговкину и за несколько минут убедил его сниматься.
Танец тустеп, который Яшка называет «втустепь», появился в Америке в начале 1920-х годов, так что герои фильма не могли знать о его существовании. Балетмейстер картины Галина Шаховская разучивала движения с Михаилом Пуговкиным целых полтора месяца. А когда сцена была готова, директор «Ленфильма» потребовал переснять её с профессиональным танцором. Режиссёр наотрез отказался и оставил в фильме танец Пуговкина, а сам актёр впоследствии очень гордился этим эпизодом. Другие танцевальные номера в фильме исполняли артисты молдавского ансамбля народного танца «Жок».
Съёмки «Свадьбы в Малиновке» завершились двумя настоящими свадьбами. Житель села Хорошки, где снимали некоторые эпизоды, Владимир Шевченко каждый день приходил на съёмочную площадку — здесь он заприметил свою будущую супругу, которая работала водителем режиссёра. Вскоре после съёмок они сыграли свадьбу.
Ещё одна счастливая история любви произошла с актрисой Людмилой Алфимовой — в «солдатку Соню» без памяти влюбился председатель соседнего колхоза. На тот момент оба состояли в браке, но чувства, вспыхнувшие на съёмках «Свадьбы в Малиновке», не угасли и за двадцать лет. В 1993-м году влюблённые вновь встретились и наконец поженились. Председатель купил для Алфимовой бывшую барскую усадьбу, недалеко от того места, где снимался фильм.
В 2013-м году в селе Малиновка под Харьковом открыли памятник героям фильма — Попандопуло и Сметане.