Боб Дилан и Нил Янг — два важных человека в истории музыки, и на протяжении многих лет оба музыканта делились мнением друг о друге. В интервью Rolling Stone в 2007 году Дилан высказал своё мнение о канадском музыканте и его творчестве:
«Нил очень искренен, если не сказать больше. Он искренен, и у него есть талант, данный ему Богом, у него есть его голос и мелодичность, которая сквозит абсолютно во всём, что он делает. Он может быть трэшевым, но всё равно это будет дополнено мелодией. Нил — единственный, кто делает это. В этой категории нет никого больше».
В песне "Highlands" со студийного альбома 1997 года "Time Out of Mind" Боб Дилан пел:
«Я слушаю Нила Янга, мне нужно сделать звук погромче, кто-то постоянно кричит "Сделай потише". Чувствую, что дрейфую, дрейфую от сцены к сцене. Я задаюсь вопросом, что, чёрт возьми, всё это может означать».
В интервью Чарли Роузу в 2008 году канадский артист высказал своё мнение о Бобе Дилане, поведав о его авторстве и влиянии на музыку:
«Я люблю Боба Дилана, я считаю его великим. С самого начала я знал, что он великий. Я шёл по улице, и тут появляется парень в Lincoln Navigator или Continent, не помню, это была одна из тех чёрных машин. Он сидит там, врубает "Like a Rolling Stone" и поёт во всю мощь своих лёгких. Там сидел афроамериканец в костюме, ему было около 30 лет, он просто отрывался.
Я услышал голос Боба и подумал: "Это Боб, понимаете. Это суть его чувств и всего остального". Момент, когда он исполнял эту песню, настолько силён, что ты не можешь держать это в себе. Это приходит и уходит через тебя. Ты не стремишься быть таким, ты не можешь с собой совладать. Я слышал, как Боб говорил, что он не знает того, кто написал эти песни. Я понимаю, о чём он говорил, какие чувства за этим стоят. Я смотрю на это и говорю: "Ну, должно быть, я был совсем в другом месте, делая это, но я присутствовал, я написал эти слова, я верю в это"».
В 2019 году они впервые за 25 лет вышли на одну сцену. Во время совместного концерта с Нилом Янгом в Ирландии они вышли на сцену во время выступления Дилана и исполнили традиционный американский гимн "Will the Circle Be Unbroken".
Боб Дилан был введён в Зал славы рок-н-ролла в 1988 году Брюсом Спрингстином и Нилом Янгом, в 1995 году — Эдди Веддером из PEARL JAM.