1517 год ознаменовался для русских земель большим набегом крымских татар. Договорившись с Великим княжеством Литовским об одновременном наступлении, в поход отправились знатные татарские военноначальники "Токузан мурза Агышов сын княжой, да Кудаш мурза Бектерев сын Ширинов, да Уидем мурза Маигит, да Алпов царевич шурин". Войско крымцев, по данным русских источников, насчитывало до 20 000 всадников.
Обычно крымские татары шли в набег держась вместе в одном "ядре", от которого отделялись небольшие отряды, разорявшие округу. Вернувшись назад с добычей, они сменялись на другие. Такая система позволяла всем участникам похода участвовать в ограблении земель, в то же время войско не разделялось на части, сохраняя ударную мощь
Татарское войско пришло к Туле "без пути" и начало разорять земли, постепенно продвигаясь в глубь. Войска Великого князя Василия III выдвинулись на встречу кочевникам под руководством воевод Василия Семеновича Одоевского и Ивана Михайловича Воротынского. Вперед себя воеводы послали отряд Ивана Тутыхина и "немногих" детей боярских, которые должны были продержаться до прихода основных сил, задерживая продвижение татар.
Летописец отмечает, что Иван Тутыхин и его люди действовали умело и храбро: "пришед начаша мешати Татарам со всех сторон и не даша им воевати, да у них многих людей побиша". Видимо они атаковали отряды, отделявшиеся от основного войска крымцев, не давая им бесчинствовать в тульских землях.
Татары, узнав о приближении войск великого князя, стали быстро отступать, т.к они не собирались столкнуться лоб в лоб с московской тяжелой кавалерией. Однако оказалось, что путь к отступлению им отрезан. "Украинные" то есть пограничные пешие воины, продвигаясь по лесам, сделали в тылу крымского войска на всех дорогах засеки (завалы из деревьев). И стали из-за них бить отступающих кочевников. Войско их смешалось в беспорядке, так как задние напирали на передних. Всех их атаковала московская конница, которая "начаша Татар топтати и по дорогам их и по бродам бити ... а многие татары по рекам истопоша". Часть крымцев попала в плен. Домой в Крым почти никто не вернулся. По слухам, пришедшим от татар позднее, добрались до родных пределов только несколько участников неудачного похода "пеших и босых".