Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) - органическое соединение, производное антрахинона с химической формулой С14Н8О4. Красный порошок, почти нерастворимый в воде, природный антрахиноновый краситель, содержащийся в виде гликозида в корнях марены красильной. В древности применялся как протравный краситель по ткани, но утратил промышленное значение в середине 20 века, в настоящее время используется только для получения производных ализариновых красителей.
Известен и применяется как натуральный краситель с древности. Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К.Гербе и К. Либерманом. Утратил промышленное значение как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски.
Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Хорошо растворим в горячем метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей, умеренно растворим в этаноле, практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 С). Растворимость повышается добавлением уротропина. Легко возгоняется. Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 С, кипения 430 С. Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов - так называемые ализариновые лаки.
Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной, из которой и извлекался с древних времен в смеси с пурпурином, называемой краппом. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия).
Применялся как протравной краситель для тканей. По нему получил название один из оттенков красного цвета - ализариновый красный цвет. Ализарин - важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С - реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов.