Общепринятое представление о Чехове как о невысоком, болезненном человеке, в корне неверно. Юрий Яковлев, рост которого 187 сантиметров, играл Чехова в театре и ему представилась возможность примерить пиджак Антона Павловича. Актер был удивлен, что пиджак ему впору. Рост Чехова был 2 аршина и 9 вершков, что соответствует 182-м сантиметрам.
Из всех современников-литераторов выше всех Чехов ставил Льва Толстого. Относился к нему с огромным уважением. Говорил про него: «Это, по нынешним временам, не человек, а человечище, Юпитер!». Толстой серьезно повлиял на мировоззрение писателя, но в плане литературного мастерства Чехов равнялся на Лермонтова, не раз говорил, что именно у Лермонтова он учился писать. Иван Бунин вспоминал, как Чехов отзывался о «Тамани»: «Не могу понять, как мог он, будучи мальчиком, сделать это! Вот бы написать такую вещь, да ещё водевиль хороший, тогда бы и умереть можно!»
Ещё одним человеком, которого очень высоко ценил Чехов, был Петр Ильич Чайковский. У его крыльца, по уверению Чехова, он мог стоять целые ночи почетным караулом. Чехов с Чайковским даже хотели совместно писать оперу по лермонтовской «Бэле». К сожалению, замыслу не суждено было сбыться. Этому помешал скорый отъезд Чехова на Сахалин, а позже - скоропостижно скончался Чайковский.
Одним из ближайших друзей Чехова был художник Исаак Левитан. В одно время они оба были увлечены московской актрисой Софьей Кувшинниковой. Левитан даже имел с этой актрисой длительный роман. Обычно проявляющий деликатность, на этот раз Чехов в 1892 году написал рассказ «Попрыгунья». В его главной героине многие сразу же узнали Кувшинникову, а в её возлюбленном - Левитана. Художник страшно обиделся на Чехова и даже хотел вызвать на дуэль. Чехов мог повторить судьбу своего кумира Михаила Лермонтова.
Популярность Чехова имела свои минусы. По воспоминаниям современников, за писателем постоянно и неотступно следовала целая армия его горячих поклонниц. Особенно ситуация с ними обострилась в 1898 году, когда Чехов был вынужден перебраться в Ялту. Поклонницы восторженно бегали за писателем по набережным Ялты, изучали походку, старались привлечь к себе его внимание. Про этих поклонниц, которых окрестили «антоновками», даже писала местная пресса.
Общеизвестно, что Чехов подписывал свои ранние произведения «Антоша Чехонте», но не все знают, что у писателя было больше пятидесяти различных псевдонимов. Среди них такие псевдонимы как Человек без селезенки, Шампанский, Крапива, Лаэрт, Гайка № 6, Гайка №9, Шиллер Шекспирович Гете, Юный старец, Брат моего брата и другие. Парадоксально, что несмотря на огромное количество псевдонимов, в историю литературы Чехов вошел под своей настоящей фамилией, которая, к слову, происходила от нецерковного имени Чох или Чих. Чох - то же, что чихание. Так называли детей, чтобы уберечь их от чихания и других болезней.