Первая роль Йеном сыграна в фильме «Black & White», сразу после которого молодого человека пригласили для съемок в киноленте Вуди Аллена «Знаменитость». К сожалению, из обеих картин эпизоды в исполнении Сомерхолдера оказались вырезаны.
Первой серьезной работой Сомерхолдера стала роль в картине Хэмильтона Флеминга «Молодые американцы». Проект не вызвал фурора на телевидении, однако молодой актер сумел засветиться сразу в восьми эпизодах. На протяжении нескольких лет артист снимался в сериалах, которые не приносили популярности.
Есть в карьерной биографии актера роль гомосексуалиста. Такой персонаж достался Йену в комедийной драме «Правила секса».
Еще актер появился в сериале «Тайны Смолвиля», основанном на комиксах о Супермене. Он исполнил роль Адама Найта в шести эпизодах проекта.
В 2004 году Йен сыграл парня по имени Бун в телесериале «Остаться в живых», после которого актера стали узнавать на улицах, появились первые поклонники. Несмотря на то, что персонаж Йена стал первой жертвой и умер довольно быстро, режиссеры постоянно возвращали полюбившегося зрителям героя на протяжении всех сезонов. С гибелью Буна актер покинул съемки и начал сниматься в крупных кинематографических проектах. Тогда в фильмографии Йена Сомерхолдера появились картины «Турнир на выживание» и «Ощущение видения».
Звездная роль Сомерхолдера - сериал «Дневники вампира», где актер предстал в образе дерзкого сексуального кровопийцы. Многосерийная кинолента обрела успех, а Сомерхолдер в одночасье сделал Деймона самым рейтинговым персонажем истории о вампирах.
Успех был парадоксален. Сюжет рассказывал о двух братьях-вампирах, и если Стефан старался подавить в себе инстинкты монстра и жить в мире с людьми, то жестокий и холодный Деймон воплощал в себе ночные страхи человечества о вампирах. Но с развитием сериала и расширением фанатской базы Деймон стал символом не столько ночных страхов, сколько фантазий.
Поклонницы артиста сходили с ума, практически в прямом смысле слова. Вскоре актер стал настоящим секс-символом мирового значения, а фильмы с участием Сомерхолдера собирали армию зрителей. Деймон Сальваторе – одна из главных ролей Йена, актер не выходил из вампирского образа на протяжении восьми лет.
За роль Деймона в «Дневниках вампира» он удостоен премии Teen Choice Awards в номинации «Лучший злодей». Имя красавчика появилось в списке наиболее завидных холостяков планеты. Толпы поклонниц завалили Йена письмами, открытками, подарками и любовными признаниями. Как утверждает актер, самая главная награда – это любовь поклонников.
В 2014 году Сомерхолдер исполнил главную роль в фантастическом боевике «Аномалия».
Весной 2016 года Йен объявил, что собирается покинуть «Дневники вампира». Сначала актер испугал фанатов новостью, что восьмой сезон сериала станет финальным. Но позже уточнил: последним этот сезон станет только для самого Сомерхолдера. Создатели сериала не раз говорили, что будут писать сценарии для новых серий столько, сколько этого захотят Йен Сомерхолдер и Пол Уэсли, поэтому заявление Йена ставило дальнейшее существование «Дневников вампира» под большой вопрос.
Фанаты надеялись, что после ухода исполнителя одной из главных ролей проект продолжит свое существование, ведь когда после 6 сезона ушла Нина Добрев, сериал не закрыли. Однако 8 сезон и правда стал последним для многосерийного фильма. 10 марта 2017 года зрители увидели финальную серию, в которой создатели собрали практически всех героев. Нина Добрев появилась в двух последних эпизодах как приглашенная звезда.