Основное значение draw — "тянуть", а значение "рисовать" образовано от него и появилось позже (хотя и довольно давно, уже в 12 веке). Имелось в виду, что когда мы рисуем, мы тянем карандаш по бумаге.
Слово в обоих значениях берет начало от латинского слова pupillus — мальчик, ученик, сирота или pupilla — соответственно, девочка. В греческом языке зрачок тоже назывался девочкой (korē), а в старом английском зрачок назывался baby. Вероятно, это связано с тем, что в глазах отражался тот, кто в них смотрел.
Почему синий стал символом грусти, непонятно, но эта ассоциация прочно закреплена в сознании англоговорящих с 15 века.
Вероятно, это просто совпадение, потому что date в значении даты, времени известно с 14 века и имеет латинский корень. А слово date в значении "финик" произошло от греческого языка (которое, в свою очередь, было заимствовано из семитских языков) и означало "палец".
На самом деле, room (в старом английском rum) изначально и означало "пространство". Кстати, русское слово "равнина" однокоренное с ним. Значение "комната" появилось позже, в значении "люди собрались в комнате" известно с начала XVIII века.
P. S. Я не эксперт в области этимологии, поэтому полностью полагаюсь на словарь etymonline.com, вся информация взята оттуда.
P. P. S. Публикую интересные и полезные штуки для изучающих английский в телеграм-канале.