В 1613 году, благословленный Феодоровской иконой Божьей Матери Михаил Фёдорович Романов был венчан на царство. Так кончилось межцарствие на Руси.
Владислав же, сын польского короля Сигизмунда, в 1617 году принял начальство над войском, назначенным против Руси и занял город Вязьму. Калужские жители, встревоженные такой вестью, стали просить помощи у царя Михаила Фёдоровича. Калужане просили для защиты города прислать к ним Дмитрия Михайловича Пожарского, который в своё время оберегал их от шаек пана Лисовского.
Пожарский прибыл в Калугу в октябре и подготовился к встрече неприятеля. Владислав выслал для разведки свои легкие отряды под руководством Чаплинского и Опалинского для того, чтобы пресечь сообщение с Москвой. Чаплинский осаждает Мещовск, Козельск сдается ему добровольно и он остается в нем зимовать. Опалинский в селе Товарково, при слиянии реки Шани с Угрой, в 40 верстах от Калуги выстроил острог (опорный пункт) с целью застать Пожарского в Калуге и прикрыть движение Владислава на Можайск.
Начальство над Товарковским острогом Опалинский поручил Чаплинскому, который отнесся к этому со всей ответственностью, беспрерывно тревожа Калужский гарнизон своими неожиданными нападениями. Не раз врывался он в городские предместья и зажигал их, однажды удалось ему выманить князя Пожарского из городских стен и дать бой подле Лаврентьева монастыря. Бой продолжался весь день. Много погибло в том бою наших защитников и много было взято в плен, в том числе племянник князя Пожарского.
Чаплинский и Опалинский, соединив свои отряды решили ночью врасплох напасть на Калугу. Но взять город было нелегко, он был надежно защищён крепкими заставами и караулами. Пожарский допустил неприятеля поближе, выступил из города, многих побил, многих прогнал прочь. Так продолжалось до весны 1618 года. К несчастию калужан весной князь заболел и был отозван в Москву. В это время вторглись в Калужскую область запорожцы, под предводительством атамана Сагайдачного и овладели Калугой. Калужский острог был сожжён, разорены церкви и лавки с товарами, в городе был произведен грабёж и опустошение, большая часть жителей вырезаны. Оставался Сагайдачный в городе до заключения мира с Польшей, до 1 декабря 1618 года.
Едва Калуга оправилась от разорения, как её настигла новая беда. В 1622 году случился опустошительный пожар. По описи писца Василия Плещеева, в Калуге после пожара осталось 273 двора, 312 жителей и 20 деревянных церквей.
Юный царь помог городу, важному по своему географическому и военному положению возродиться из развалин и пепла. Исходя из писцовых книг 1628-1629г писцов Григория Плещеева и подьячего Григория Семёнова, упоминается о трех пожалованных грамотах, данных царем Михаилом Фёдоровичем Лаврентьеву монастырю. Одной грамотой было пожаловано монастырю «на свечи и на ладан, на вино церковное и на всякое монастырское строение», на рыбные ловли в реке Оке . Другой грамотой, пожалована мельница под Покровским погостом на Колодезе. В третьей грамоте говорилось о монастырских вотчинах, как прежних, так и вновь пожалованных.