Оба Джон Терри и Денис Уайз были отличными капитанами «Челси», но Джон Терри оставил более яркий след в клубе.
JT провел в составе «Челси» более 20 лет и стал капитаном команды в 2004 году. Под его капитанством «Челси» выиграл Лигу чемпионов, 5 раз становился чемпионом Англии, 5 раз выигрывал Кубок Англии, 3 раза - Кубок Лиги, а также Суперкубок УЕФА и Кубок Европейской лиги. Он также является лучшим защитником «Челси» за всю историю клуба по количеству забитых голов и числу выигранных наград. Поэтому можно с уверенностью сказать, что Джон Терри был лучшим капитаном в истории «Челси».
Денис Уайз являлся капитаном «Челси» в период с 1991 по 1995 годы. Он провел в составе «Челси» более 700 матчей и является одним из лучших игроков в истории клуба. Уайз был известен своей лидерской харизмой и жесткостью в игре, а также высоким уровнем техники и игрового мышления. Он помог «Челси» выиграть множество трофеев, включая Кубок УЕФА, Кубок Англии, Кубок лиги и Суперкубок Англии.