Он рос сиротой при живых родителях и большую часть времени был предоставлен самому себе. Его завораживали старинные портреты в пустующем дворце в Ораниенбауме.
Орест был побочный сын бригадира Дьяконова, отданный отцом на воспитание своему крепостному Адаму Швальбе.
Приемный отец проявлял заботу, и когда у мальчика обнаружился талант к рисованию, показал его работы родному отцу Дьяконову.
Решение было очевидно, Ореста отправили учиться в Санкт-Петербург в Академию художеств.
В Академии ему дали фамилию Кипренский.
В Академии художеств прошли детство и вся юность Кипренского.
Нетерпеливый и горячий, Орест Кипренский демонстрировал выдающиеся способности художника-портретиста. Он писал свежо, широко и законченно. За его портретами выстраивалась очередь заказчиков.
А сам он мечтал увидеть небо Италии, побывать в Риме - второй родине всех художников, своими глазами увидеть работы великих мастеров Возрождения и самому стать «русским Рафаэлем».
К сожалению, наполеоновские войны, разгоравшиеся в Европе, были препятствием для каких-либо путешествий. И Кипренский ждал и много работал в Москве, Твери и Петербурге.
И подобно Пушкину, только что выпущенному из Лицея, он вел в то время жизнь молодого повесы. Он много зарабатывал и столько же тратил, не имел ни привязанностей, ни собственного дома.
Художнику уже исполнилось 34 года, и он был зрелым и авторитетным мастером, когда, наконец, он смог увидеть небо Италии.
Благодаря личной протекции императрицы Елизаветы Алексеевны, супруги Александра I, он получил статус пенсионера и финансирование на поездку.
Портреты дают большие деньги, но славу приносят не они, а масштабные полотна на библейские или мифологические сюжеты.
Он начал писать "Анакреонтову гробницу".
Картина пропала, сохранился только этюд
Однако эта работа принесла не славу, а любовь.
Маленькая модель Мариучча – Анна Мария Фалькуччи – хрупкая болезненная девочка 10 лет, дочь римской проститутки, тронула сердце художника. Он окружил ее отцовской заботой, накормил, одел, стал учить грамоте. Одинокий, не знавший родительской любви, Кипренский привязался к ребенку.
Есть мнение, что эта встреча стала роковой, из-за нее Кипренский не стал русским Рафаэлем. Он погрузился в материальные заботы, забросил свое эпохальное полотно, стал без разбору писать портреты для заработка, и его талант так и не набрал нужной высоты.
Случилась неприятность. В студии художника полиция обнаружила тело убитой натурщицы. Смаковали жуткие подробности, Кипренский оказался в центре скандала. И, разумеется, покинул Рим, едва успев пристроить Мариуччу на попечение в монастырь.
Скандальный шлейф еще долго преследовал художника по всей Европе. Он вернулся в Петербург почти на 8 лет. В это время был написан и знаменитый портрет Пушкина:
Себя как в зеркале я вижу,
Но это зеркало мне льстит.
Когда скандал утих, Кипренский возвратился в Рим и стал разыскивать свою Мариуччу.
Она была определена в монастырь под чужим именем, чтобы ее родная мать не могла получить над ней опеку, а следовательно, завладеть теми немалыми средствами, которые регулярно перечислял через канцелярию Ватикана на ее содержание художник.
Но оказалось, что и сам Кипренский не сразу смог получить сведения о местонахождении девочки девушки. В 1829 Мариучче уже исполнилось 18.
Так бывает, что мужчины женятся на своих воспитанницах, когда те вырастают.
Однако свадьба Кипренского и его Мариуччи состоялась лишь 7 лет спустя. А еще через 3 месяца он умер от воспаления легких.
1836. Через месяц после смерти Кипренского в "Художественной газете" было напечатано несколько печальных строк:
"Смерть Ореста Кипренского, столь неожиданно лишившая Россию одного из блистательнейших художников, промелькнула в повременных изданиях как тень, наведенная мимолетной тучен, гонимой сильным ветром… Отчего не отдана последняя дань уважения художнику? Отчего? Решить не можем, но причины обнаружатся".
Кипренский был не нужен тогдашней николаевской России, как были ей не нужны Федотов и Пушкин, Рылеев и Лермонтов, Гоголь и Иванов.
Орест Кипренский - великий портретист - был первым русским живописцем, кто был удостоен чести написать свой автопортрет для Флорентийской галереей Уффици. В Уффици только 5 автопортретов русских художников.
У писателя Паустовского есть собственный взгляд на жизнь Ореста Кипренского, вероятно, сформированный под влиянием разрозненных воспоминаний русских обитателей Рима. Большая часть воспоминаний о художнике была написана много лет спустя авторами, пребывавшими в очень почтенном возрасте.