У меня было 2 таких скачка. Сначала работал сисадмином, много и за недорого, затем, за среднюю зарплату.
Первый скачок - уйти во фриланс, да, было страшно делать шаг в неизвестность. За год время работы сократилось раза в 3, а доход сначала сравнялся, затем, вырос раза в 2 выше, при постоянном сокращении работы и повышении ценника. Жить стало сильно интереснее, получать доход выше среднего, занимаясь любимым делом. Еще и выбирать работу и время.
Второй скачок - отдельная тема. Фриланс перерос в бизнес. Всегда нравилось строить отказоустойчивые системы. А слабое место в малом бизнесе - свои серверы. Это могут быть обычные компы с меньшим ресурсом, просто, старые очень серверы, нестабильное питание, размещение сервера, где придется, на пыльном складе, например и пр. И 12 лет назад впервые предложил услугу аренды хорошего сервера в дата-центре. Поставил 3 сервера, один резервным. Заключил договора с Microsoft, Касперским, чтобы без сюрпризов на ПО. В итоге, со временем от сисадминства с почасовой оплатой отошел. Квалификация позволила сделать систему серверов, которая сейчас не требует вмешательства, почти. Годами проверено "железо", найдены оптимальные диски, выстроилась система двойных бэкапов, которая не раз спасала от потерь данных. В итоге. Количество работы сократилось еще в разы, при постоянно растущем доходе чуть выше инфляции. Работа сильно в удовольствие.
Куда дальше расти, пока не понятно. Есть мысль строить дата-центр в каком-то отдаленном будущем.