22 ноября 1940 года в Миннеаполисе, штат Миннесота, в семье коммивояжера Джеймса Холла Гиллиама и его жены Беатрис, родился сын - Терренс Вэнс. В 22 года Терренс Вэнс Гиллиам закончил Лос-Анджелесский Оксидентл Колледж с дипломом бакалавра политологии. Однако, работать по этой специальности не стал. Ещё будучи школьником Терри обнаружил в себе незаурядные способности карикатуриста. Благодаря этим способностям по окончании колледжа он стал сотрудничать с юмористическим журналом Help!, а также с рекламным агентством, работавшим на кинокомпанию United Artists. Работа в весьма специфической сфере создания комиксов и карикатур свела Терри Гиллиама с британским комиком Джоном Клизом, который гастролировал в Нью-Йорке с сатирическим представлением Cambridge Circus. Это знакомство поспособствовало переезду Терри Гиллиама в 1967 году в Великобританию. Но причиной переезда, конечно же, стало совсем другое. Дело в том, что 1966-1967 годы в Калифорнии были периодом серьёзных социальных потрясений,