Мероцианин Брукера И Сольватохромизм: Как Химическое Вещество МВ каждом члене этого ассортимента флаконов, видимых справа, растворен мероцианин Брукера (или МОЭД). Этот призматический массив растворов возникает в результате очень разных взаимодействий, наблюдаемых в каждом сосуде между растворителем (жидкостью) и MOED (растворенным веществом). Удивительное свойство, позволяющее изменять цвет, изучено в великолепном видео NileRed на YouTube (называется “Создание мероцианина Брукера”). Мероцианин Брукера проявляет сольватохромизм (способность химического вещества изменять цвет в зависимости от того, в чем оно растворено).
МОЭД существует одновременно как нечто среднее между двумя резонансными формами. Положительно и отрицательно заряженные ‘цвиттерионное’ (химическое вещество, как положительно, так и отрицательно заряженными группами) очень Полярной и водородной связи (Н-связи) акцептор; похоже, желтого раствора, например раствора acoh, слабая кислота, более известная, как уксус (хорошо для фишек). В то время как форма резонанса является нейтральным и менее сильно взаимодействуют с полярными растворителями, а также будучи беднее акцептор водородных связей; оно синеет в растворе, например, в DCM.
Мы видим, что MOED, растворенный в растворах ацетона и ДМСО, выглядит как оттенки фиолетового; оба растворителя являются очень полярными жидкостями и будут сильно взаимодействовать с формой цвиттериона для сольватации, тем самым стабилизируя ее. Следовательно, представление цвиттериона в резонансной структуре увеличивается, что затем видно в растворах, поскольку их цвета менее синие.
Затем, когда MOED смешивают с растворителями i-PrOH, EtOH и MeOH, растворы становятся все менее синими и более желтыми; слева направо. Эти три жидкости являются спиртами, и, будучи студентом университета, вы, возможно, хорошо знакомы с этанолом, этанолом. Спирты способны Н-связываться с отрицательно заряженным (анионным) кислородом цвиттериона через их-ОН-группу. Это взаимодействие еще больше стабилизирует цвиттерион сверх того, что могут сделать полярные растворители, видимые справа от i-PrOH, и, таким образом, увеличит представленность цвиттериона в резонансной структуре.
Итак, слева мы видим более легкие решения. Более того, чем дальше влево смотришь, тем более желтыми становятся решения. Это связано с тем, что жидкости также становятся более кислыми слева, что означает, что способность растворителя к Н-связыванию увеличивается. Затем мы достигаем H2O, воды, которая чем-то похожа на алкоголь (хотя и менее вызывает похмелье) и все еще более кислая. Следовательно, мы видим еще более желтое решение.
Наконец-то проснулась. Кислотность уксусной кислоты означает, что растворитель полностью отдаст свой кислый водород анионному кислороду MOED. Это улавливает MOED как новую форму, которая обладает очень похожими свойствами на цвиттерион, как описано ранее. Здесь вообще нет нейтральной формы MOED, поэтому синего цвета не видно, поэтому раствор AcOH полностью желтый.
Теперь мы закончили исследовать захватывающий мир сольватохромизма в мероцианине Брукера и то, как жидкости-растворители взаимодействуют с растворенными в них растворенными веществами. Я нахожу этот пример особенно освежающим, потому что в химии многие практические лаборатории заканчивают тем, что просто записывают, какие цвета вы видите, когда смешиваете некоторые химические вещества в пробирке, а затем рационализируют изменения цвета с помощью химической реакции… Для меня блестяще объяснить это явление, просто рассмотрев основную форму MOED в решении.
Если вы хотите узнать больше, посмотрите видео NileRed на YouTube о синтезе MOED для химика-любителя и дальнейшем обсуждении сольватохромизма.еняет Цвет В Зависимости От Своего Растворител