"Эссекс" был старым китобойным судном, но из-за его прибыльных плаваний его прозвали "счастливчиком". Джордж Поллард в свои 29 лет был назначен капитаном Эссекса, а первым помощником назначили Оуэн Чей, которому было 23 года. Эти два человека были самыми молодыми в своих должностях. А самым молодым членом экипажа был юнга Томас Никерсон, ему было всего 14 лет.
12 августа 1819 года судно отправилось в плавание. Говорят, что Полларду пообещали рекордные 15% от прибыли если он привезет 2 000 бочек китового жира. В те годы китовый жир пользовался популярностью в освещении домов из-за дешевизны по сравнению с керосином. Уже через два дня после отплытия судно попало в шквал и сильно пострадало. Но капитан принял решение продолжить плавание без ремонтных работ.
В январе 1820 года корабль обогнул мыс Горн. Проход занял пять недель, что даже для того времени было долго. Из-за этого и недавнего шквала среди команды пошли разговоры, что это плохое предзнаменование. Но эти разговоры закончились, когда китобой начал удачный промысел в южной части Тихого океана. Но ресурсы места промысла заканчивались, но в это время Эссок встретил другое китобойное судно, на котором рассказали о новом месте, под названием "Морская звезда". Капитан Поллард принял решение направляться туда, не смотря на то что "Морская звезда" находилась на расстояние более 4 500 км от них, а местные острава, по слухам, населялись людоедами.
Для такого дальнего плавания было решено отплыть на остров Худ для того, чтоб залатать Эссекс и пополнить запасы продовольствия и воды. За семь дней экипаж наловил 300 черепах. Из-за того что они могли прожить без еды год, черепахи были хорошим источником мяса. Затем судно направилось на остров Чарльз, где было добыто еще 60 черепах. Пока команда охотилась, молодой юнга, Томас Никерсон, решил подшутить и развел кастер п лесу. Но из-за засухи огонь быстро вышел из под контроля и вскоре разросся. Морякам пришлось прорываться сквозь огонь к кораблю. К моменту когда они достигли Эссекса, уже весь остров был охвачен огнем. Экипаж был огорчен, и Поллард обещал жестоко наказать виновного. Через много лет Никерсон вернулся на остров и обнаружил лишь черную пустошь, считается что из-за пожара там вымерли черепахи и пересмешники.
В команде нарастало напряжение когда на протяжении нескольких дней вельботы возвращались пустыми, а один был уничтожен когда его задел кит и разрушил на куски. Однако 20 ноября 1820 года экипаж Эссекса заметили в океане фонтан и решили исследовать ту область на трех уцелевших вельботах.
Лодке Чейза удалось загарпунить кита, но тот задел ее и образовалась течь. Морякам пришлось перерезать гарпун и отправиться на корабль для срочного ремонта. Пока Чейз ремонтировал поврежденный вельбот команда наблюдала за огромным китом, примерно 26 метров в длину. Кит лежал на воде, головой в Эссексу, а затем он начал двигаться к судну, набирая скорость мелкими подныривающими движениями. Кит протаранил китобой и ушел под него, накреня его. Кашалот всплыл по правому борту и замер головой к носу, хвостом к корме. Чейз был готов загарпунить его, но во время одумался, когда заметил, что хвост может разрушить руль. Кит к тому времени пришел в себя и плавал в нескольких сотнях метрах от корабля, повернувшись к нему головой.
Из записей Оуна Чейза: "Я обернулся и увидел его примерно в около 500 метрах прямо перед нами, плывущего с удвоенной своей обычной скоростью (около 44 км/ч), и, казалось, с удесятерённой ненавистью и жаждой мести во взгляде. Его разрушительный хвост оставлял вокруг себя по всем сторонам буруны. Голова наполовину была поднята над водой, и таким образом он пришёл к нам, снова ударив по кораблю"
Кит проломил нос Эссекса как яичную скорлупу, откинув многотонный корабль назад. Затем он вытащил голову из пробито им дыры и скрылся. Чейз и остальные матросы отчаянно пытались установить такелаж (общее название всех снастей) на единственный уцелевший на Эссексе вельбот, а стюард кинулся собирать все навигационные средства, которые мог найти.
Лодка капитана Полларда первая подошла к тонущему Эссексу, он не мог вымолвить ни единого слова. Только ошалело спросил "Боже мой, мистер Чейз, что случилось?", на что Чейз ответил: "Нас протаранил кит."
Корабль затонул примерна в 3 700 км от Южной Америки. 20 моряков остались в трех небольших вельботах с запасом воды и продовольствия всего на два дня. Ближайшие острава находили более чем в 2 200 км от них, и капитан Поллард принял решения направляться к ним. Но команда во главе с Оуэном Чейзом воспротивились этому, пологая, что эти острава заселены людоедами, и проголосовала за то, чтоб попытаться достичь Южной Америки. Но из-за ветров в том районе им пришлось проложить путь который был длиной больше 5 5000 км.
Из-за крена лодок большая часть продуктов пропиталась соленой водой и из-за того, что матросы ели ее у них усилилась жажда. На протяжении двух недель матросы ели пересоленную еду, полоскали рот морской водой и пили собственную мачу. К тому же вельботы, не предназначенные к дальнему плаванию, постоянно давали течь и измученным людям приходилось их постоянно чинить. За несколько часов до того как люди начали умирать от жажды они достигли необитаемого острова Хендерсон. Буквально в 192 км от них находился остров Питкэрн, на нем жили участники мятежа на "Баунти" и они могли помочь экипажу Эссекса.
На острове матросы нашли источник пресной воды, а так же там были птицы, яйца и крабы. За неделю голодные мужчины серьезно опустошили этот небольшой остров. Опасаясь голода команда решила, что оставаться больше нельзя и необходимо отплыть. Однако трое мужчин - Томас Чаппел, Сет Уикс и Уильям Райт - решили остаться на острове Хендерсон. Остальная част команды, 26 декабря 1820 года, продолжила плавание в надежде достичь острава Пасхи. За три дня были исчерпаны запасы еды взятые с собой с острава, до острава Пасхи было еще слишком далеко. Моряки решили плыть на остров Мас-а-Тьерра, который находился 3 000 км от них. Но достичь и этого острава было сложной задачей. Началась самая страшная часть злоключений...
10 января 1821 года умер Мэтью Джой, а на следующий день лодку, в которой был Оуэн Чейз и еще четверо матросов, отнесло от остальных во время сильного шквала. Ричард Петерсон умер 18 января, его, как и Джоя, зашили в собственную одежду и похоронили в море. Затем 8 февраля умер Айзек Коул, его тело оставили в лодке. В лодке Чейза совсем не было еды и после долгих обсуждений было принято решение употребить умершего в пищу. К 15 февраля у трех, оставшихся в живых, мужчин в лодке Чейза, вновь закончились продукты питания, но 18 февраля они были замечены и спасены китобойным судном «Индиан», через 90 дней после гибели Эссекса.
В лодках Полларда и Хендрикса закончилась еда 21 и 14 января соответственно. Один за другим умерли три матроса - Лоусон Томас, Чарльз Шортер и Айзейя Шепард, их тела были употреблены в пищу. 28 января умер Сэмюэл Рид, плывший в вельботе капитана Полларда. В эту же ночь ветер разделил лодки и они потеряли друг друга из виду. Вельбот, в которой находились Обед Хендрикс, Джозеф Уэст и Уильям Бонд, больше никогда не видели, всех троих признали умершими.
В вельботе капитана Полларда остались остались четверо - сам капитан Джордж Поллард и матросы Чарльз Рамсделл, Барзилай Рэй и Оуэн Коффин. 1 февраля решили тянуть жребий кто пожертвует собой во имя спасения остальных. Короткая соломинка досталась Оуэну Коффину, кузену капитана, которого в свое время он поклялся оберегать. Поллард хотел занять место Коффина, но тот на отрез отказался, чтоб его заменили. Второй жребий решил, что палачом Коффина будет Чарльз Рамсделл, его близкий друг. Рамсделл застрели Коффина в затылок капитанским револьвером и его тело было съедено Поллардом, Барзилаем Рэем и Чарльзом Рамсделлом. 11 февраля не стало Рея, что избавило, оставшихся двух людей, от необходимости тянуть жребий еще раз. 23 февраля 1821 года, почти достигнув видимости южноамериканских берегов, Джордж Поллард и Чарльз Рамсделл были спасены китобойным кораблем "Дофин".
Уцелевшие рассказали о Томасе Чаппеле, Сете Уиксе и Уильяме Райте, которые остались на острове Хендриксон. За ними отправили фрегат "Созвездие", который 5 апреля 1821 года взял на борт измученных, но живых мужчин.
Первый помощник капитана Оуэн Чейз через четыре месяца написал книгу "Рассказ о самом необычном и ужасном кораблекрушении, произошедшем с китобойным судном „Эссекс“". Еще 19 лет Чейз выходил в плавание, но уже на собственно корабле "Чарльз Кэррол". Воспоминания об страшных днях, проведённых в на вельботе, преследовали Оуэна Чейза. Его мучали головные боли и ночные кошмары. В конце жизни Чейз приобрёл привычку прятать еду на чердаке своего дома в Нантакете, стоящего на Оранжевой улице.
Капитана Полларда преследовали неудачи. В 1822 году он вышел в плавание на судне "Два брата", которое затонуло после шторма при первом же рейсе. Он вновь вместе с командой был вынужден спасать на вельботах, их спасли через пять дней. Затем он пересел на торговое судно, которое так же затонуло. Он должен был занять место капитана на судне "Йонах", но владелец побоялся доверить ему судно и Поллард был вынужден выйти в отставку. Джордж Поллард нанялся охранником и каждое 20 ноября запирался в комнате и поминал команду Эссекса.