В 1853 году на территории сегодняшнего Голливуда находилась лишь парочка глиняных домов. Потом ещё около 20-ти лет процветало сельское хозяйство. Сообщество «Долина Кауэнга», состоящее из 500 человек, выращивало тут зерновые. В 1883 году политик и агент по недвижимости Харви Хендерсон Уилкокс (Harvey Henderson Wilcox) переехал с женой Дэидой (Daeida Wilcox Beveridge) в Лос-Анджелес. В 1887 году они купили ранчо фиговых и абрикосовых рощ площадью около 50 гектар недалеко от современного Голливуда. Супруги рассчитывали развить ранчо и наладить бизнес на продажах фруктов. Но затея провалилась. Вскоре Харви разработал план постройки на своем ранчо города «Голливуд» с элитными домами, и подал план нового района в офис регистратора округа Лос-Анджелес. Потихоньку началась застройка территории. Возводились почта, рынки, гостиница и даже трамвайные пути. В 1902 году сюда приехал банкир, разработчик земли и застройщик Хобарт Джонстон Уитли (Hobart Johnstone Whitley), известный сегодня как “о