В последние годы Конор Макгрегор чаще входит в полицейские участки, за сцепленными за спиной руками, чем в бойцовскую клетку.
Все стали забывать, как ирландец был хорош не только непосредственно в октагоне, но и на пресс-конференциях, превращая последние в сольные стендап выступления. В свои лучшие моменты Макгрегор до мелочей продумывал даже образы, в которых он появлялся на публике. Наряды, казавшиеся порой непосвященным образцом дурного вкуса, отдавали дань уважения легендарным личностям или просто людям, важным для самого ирландца.
Тренер ирландца Джон Кавана признавался, что после первого знакомства с Макгрегором, записал его в список контактов под именем "Проблема". Уже тогда будущий чемпион UFC c избытком создавал трудности окружающим - от соперников в клетке до собственного тренера. Кроме того Макгрегор никогда не скрывал, что он огромный фанат американского рэпера Notorious BIG( по одной из версии, даже своё прозвище ирландец взял в честь этого исполнителя) и на свои поединки Конор часто выходил под песни Ноториуса.
Более того перед турниром UFC 205 Макгрегор появился перед журналистами в свитере точь-в точь , как у убитого рэпера.
На пресс-конференции перед боем с Флойдом ирландец похвастался красной водолазкой, надетой под шикарную белоснежную шубу . Несмотря на многочисленные шутки, что Конор стал больше на сутенера, чем на профессионального бойца, фанаты классического бокса без ошибки узнали оммаж ирландца легендарному боксеру Джо Фрейзеру.
Возможно, таким образом Конор пытался напомнить о чемпионском бое, в котором Джо Фрейзер сумел победить Мухаммеда Али. Али был безусловным фаворитом в том противостоянии, но именно Дымящийся Джо одержал победу вопреки прогнозам экспертов бокса.
Наконец, перед поединком с бразильцем Рафаэлем дос Аньосом(так и не состоявшимся) Макгрегор примерял на себя свой самый спорный образ. На пресс-конференцию он заявился в рубашке, как у мексиканского наркобарона Хоакина Гусман Лоэры, более известного как Эль Чапо. Более того, на камеру ирландец даже повторил позу преступника, как на каноническом фото Эль Чапо с режиссером Шоном Пенном.