После смерти Лжедмитрия I бояре объявили нового русского царя. Весь юг Руси отказался принимать провозглашенного Василия Шуйского, продолжая верить в скорое возвращение Дмитрия, истинного наследника Ивана Грозного.
Донской казак Болотников Иван Исаевич, назвавший себя "воеводой царевича Дмитрия", объединил вокруг себя восставших крестьян, казаков и дворян, пожелавших свержения царя. Он призвал широкие массы народа грабить богатых, чем и вызвал симпатии у простых холопов, которые сотнями прибывали в его войско.
Кромы был одним из тех русских южных городов, который безоговорочно поддержал атамана Ивана Болотникова. Этот маленький городок был стратегически важным объектом, который оказался на пути из Северской земли в столицу. Именно на Кромы направил часть своих войск Василий Шуйский в сентябре 1606 года.
Царские войска под командованием Михаил Александровича Нагого ударили по отрядам повстанцев, которые находились за стенами города, и легко их рассеяли. Мятежные крестьяне и казаки закрылись в Кромах. К осаде крепости приступили русские полки князя Юрия Трубецкого, которые подошли за отрядом Нагого. Однако царское войско не смогло в полной мере осадить Кромы. Часть воинов было задействовано на осаде Ельца. Таким образом войска Шуйского были разделены на две части. Болотников же смог собрать все силы в один мощный кулак. Первый же удар казаков разбил полки Трубецкого и обратил их в бегство.
Поражение под Кромами пошатнуло и без того шаткий трон под Василием Шуйским. Другие южные города Руси, в том числе и Орёл, отказались присягать новому царю. Мятеж казака Болотникова набирал силу.