Иван III, дед Ивана IV Грозного, собрал русские земли в единое государство и окончательно избавился от ордынской зависимости. Взор великого князя Московского обратился на Балтику, где русские купцы были ущемлены в правах. 6 сентября 1495 года из Новгорода выдвинулось большое войско, численность которого оценивается приблизительно в 10 000 воинов. Подступив к Выборгу, русские ратники осадили его с нескольких сторон.
Выборгский замок в то время представлял из себя очень серьезное укрепление. Русские войска впервые имели дело с такой мощью. Город был обнесен большой каменной стеной с башнями. Гарнизон Выборга, имевший в своем распоряжении сильную артиллерию, насчитывал примерно 3000 человек. Уже в первые дни осады шведские вылазки принесли множество неприятностей осаждавшим. Но один лихой отряд налетел на подготовленную русскую засаду и был полностью уничтожен. После этого дерзкие вылазки шведов прекратились.
Московский воевода Даниил Щеня несколько раз посылал войска на штурм. Русские воины были близки к победе, но малый опыт и недостаточная координация помешали овладеть крепостью. Когда же в стан осаждавших прибыла артиллерия, которая долго тянулась по осенним дорогам, начался интенсивный обстрел города. Были разрушены две башни, в крепостной стене образовался пролом.
Утром 30 ноября русские начали финальный штурм. Вооружившись лестницами, они смогли завладеть одной из башен. Передовой отряд ворвался в город, и казалось, что Выборг сейчас падет. Но случилось непредвиденное. Шведы смогли поджечь арсенал с запасами пороха, который находился в захваченной башне. Раздался оглушительный взрыв, от которого содрогнулась земля. Воины, завладевшие крепостным сооружением, были заживо погребены под его развалинами. Штурм захлебнулся.
Через 4 дня русские войска, подгоняемые холодами, отошли от Выборга и направились в Новгород. Через несколько месяцев Иван III организовал новые набеги на шведские земли. В итоге русско-шведская война 1495—1497 годов не привела ни к каким территориальным приобретениям обеих воюющих сторон.