Он не обладал эффектной внешностью, но был в высшей степени талантливым, глубоким, умным актером. Эрудит, имевший свой собственный взгляд на все: жизнь, искусство, текущие и исторические события. Был хорошим рассказчиком, обладал тонким чувством юмора.
Родился в Москве 24 февраля 1931 года. Отец - электрик метростроя, мама - музыкант. Жили предельно скромно, даже бедно - в семье было трое детей, Лев - младший. После школы он поступил в училище им. М.Щепкина на курс Веры Николаевны Пашенной и в 1953 году окончил его. Пашенная рекомендовала талантливого студента в Малый театр.
В то время директором Малого театра был Михаил Иванович Царев, и тот честно и откровенно сказал молодому актеру, что его, конечно, возьмут в труппу, но надо быть готовым к тому, что долгие годы у него будут роли типа «кушать подано». Это совсем не устраивало Льва и он по приглашению главного режиссера Хабаровского краевого театра драмы Бенкендорфа Сергея Александровича отправился в Хабаровск, на сцене которого в течение трех лет играл самые разнообразные роли.
Вернувшись в Москву, стал актером «Современника», затем театров «Ленком» и «На Малой Бронной». Лев Круглый был одним из любимейших актеров Анатолия Эфроса, с которым они работали двадцать лет. Именно с этим режиссером связан расцвет популярности Круглого. Не только на всю Москву, но и на всю страну прогремел спектакль «Ленкома» «Марат, Лика и Леонидик» по пьесе Алексея Арбузова «Мой бедный Марат» в постановке Эфроса. Лев Круглый сыграл Леонидика, Лику - Ольга Яковлева, Марата - Александр Збруев.
Позже Эфросом, перешедшим в Театр на Малой Бронной, был поставлен спектакль «Всего несколько слов в честь господина де Мольера», в котором Лев исполнил также главную роль (актер по прозвищу «Регистр»). Обе постановки сняты на пленку.
На экране Лев Круглый появился в 1960-м году, благодаря режиссеру Михаилу Калику, сыграв роль Левки в его фильме «Колыбельная». В том же 60-м снялся у Ричарда Викторова - главная роль в картине «Впереди крутой поворот» (Андрей, водитель автобазы) и у режиссеров Г.Натансона и А.Эфроса в «Шумном дне» (Геннадий Лапшин).
Включая фильмы-спектакли, фильмография актера насчитывает 48 работ: «713—й просит посадку» (Иржи, хроникер), «Живые и мёртвые» (солдат Комаров), «Четвёртый» (Тэдди Франк), «Человек идут за солнцем» (Левка, водитель грузовика), «И другие официальные лица» (Чернецов), «В день свадьбы» (Василий Заболотный), «Мимо окон идут поезда» (Гусев, директор интерната) и др.
В 1979 году Лев Борисович принял решение уехать за рубеж. В этот период он находился на пике популярности, и даже друзья недоумевали - им это казалось безрассудством.
- Многие этого не понимали, - вспоминал Лев Круглый в интервью «Экспресс газете». – Даже Володя Высоцкий, с которым я был хорошо знаком, смотрел на меня, как на придурка, когда узнал, что я эмигрирую.
Но решение было принято, и с женой, актрисой Натальей Энке, и сыном Никитой они уехали. Жили в Вене, затем в Мюнхене, там Круглый три года работал на радио «Свобода». Позже семья переселилась во Францию. С Натальей Владимировной Лев Круглый создал театр двух актеров, который существовал на протяжении 25 лет.
Играли пьесы «Бедные люди» и «Кроткая» (Ф.М.Достоевского), «Женитьба» (Н.В.Гоголя). Их спектакли пользовались популярностью в основном в эмигрантской среде. Объездили со спектаклями Америку и Европу. Два раза приезжали в Россию по приглашению Министерства культуры, играли в Москве и Петербурге.
Уехав, Лев Круглый так и не смог приобрести ту популярность и любовь зрителей, которую имел в Советском Союзе. Несмотря на это, во всех интервью, которые он давал российским СМИ, всегда подчеркивал, что никогда не жалел об отъезде.
Скончался Лев Борисович Круглый в Париже 17 ноября 2010 года. Похоронен на русском кладбище Сен-Женевьев де Буа.