В 1460 году псковичи вымолили себе из Москвы князя Ивана Васильевича, того самого, который и стал гробовщиком вечевых надежд. Через два года он стал великим князем, а псковичам с каждым годом все труднее было испросить себе князя по желанию. Сначала Иван Васильевич давал ограниченный выбор, а потом стал просто ставить в Псков тех князей, которых желал сам. Эти постановки князей на Псков год от года делались все хуже и хуже. Псковские посольства стали ездить в Москву постоянно, с жалобами на бесчинства московских князей-наместников, пару раз из-за княжеской гридни вспыхивали беспорядки. Московские ставленники были алчны, грубы, жестоки, не заботились о горожанах, притесняли самым мерзейшим образом, утесняли их свободы. Московский князь заставлял посольства высиживать в Москве, а бывало — ив чистом поле, но решения принимались в пользу наместников. После 1471 года, когда псковичи участвовали в походе на Новгород, наместники практически уже держали город в полном подчинении. Этому способствовали и обстоятельства: у псковичей были очень сильные трения с немцами. Новгород помогать не желал (а после 1471 года даже и не мог), единственная надежда была на Москву. Иван Васильевич это отлично использовал. Немецкая угроза была замечательным средством еще больше утеснить псковичей.
На все жалобы псковичей великий князь отвечал в своем обычном тоне: исполняйте то, что просит у вас наместник. Псковичи ссылались на древние договорные грамоты с князьями, но для московского деспота это и вовсе не были документы. Он так и сказал: ваши грамоты — не грамоты великих князей. Вот и весь разговор. Псковичи в обиде просили назначить суд, чтобы доказать вину одного такого князя-наместника Ярослава Васильевича. Стоит ли удивляться, что суд выиграл Ярослав? А псковичам было сказано заплатить князю за обиду. Они — заплатили. Ярослав продолжил свои поборы и притеснения. Псковичи стали посылать посольство за посольством, умоляя заменить Ярослава на кого-нибудь другого. Москва отказывала. Когда же княжеская гридь устроила в городе настоящее побоище, изувечив и ранив многих горожан, псковичи собрали вече и решили везти проклятого князя в Москву, чтобы там выпросить себе другого. По новому статусу они теперь не могли сами сгонять плохих князей, требовалось разрешение из Москвы. Но Ярослав уперся и ехать отказался, сказав, что будет ожидать нового назначенца в городе. Тут из Москвы приехали бояре по псковским еще прежним жалобам, но оказалось, что не только горожане были недовольны князем, но и князь слал по тому же адресу свои жалобы на псковичей. Напротив, князь требовал выдать головой недовольных. И московские бояре требовали того же. Псковичи отказались. Бояре, крайне недовольные, уехали. А к великому князю пошло новое посольство. Месяц промучив, князь его все же принял, но на просьбу держать город по старине, ответил так: «Наша отчина, Псков, находила на двор нашего наместника своего князя Ярослава Васильевича, этим она уже выступила из старины, она сама старину нарушила, а не я, князь великий». Послы ушли ни с чем. Ярослав какое-то еще время побыл псковским князем, потом Иван Васильевич его убрал — он-то хорошо понимал, что такое его наместник, наместника тоже нужно было держать в узде, чтобы не зарывался. А псковичей Иван переучивал понятиям: не по старине должно жить, а по милости. Захочет великий князь дать милость — даст, не захочет — терпите. В апреле 1477 года Ярослав выехал-таки из Пскова. Между тем нового князя, которого просили, он не давал. Жить без князя в граничном городе было тяжело, так что поехало новое посольство в Москву, князь обещал прислать своих бояр с ответом, но шли месяцы — бояр не было. Вместо бояр появились двое гонцов, чтобы приказать Пскову идти войной на Новгород и послать в Новгород объявление о войне. Псковичи потребовали подтверждений от великого князя. А тем временем послали в Новгород сказать, что случилось, и предложили отправить совместное посольство: новгородцы отказались. Они хотели военной помощи, псковичи боялись ее давать. Они теперь видели, что Новгород не выстоит. Из Новгорода стали уже бежать в Литву, некоторые новгородцы уехали и в Псков. В сентябре явился в Псков московский дьяк, звать псковичей на войну. Псковичи отговорились отсутствием князя. Тогда-то и было им сообщено, что будет у них князь, а пока назначен он в Псков воеводой. Псковичи тянули, как могли. Очень вовремя случился сильный городской пожар. К великому князю тут же послали сказать, что князя не назначено, город погорел, и воевать никак нельзя. Послов князь назад не выпустил, а в Псков отправил-таки князя Шуйского и приказ идти в поход на Новгород. Псковичам стало ясно: теперь великий князь будет поступать с городом только по своей воле, нет больше у Пскова права выбора — ни князя, ни закона, ни отечества. Они — пошли. На этот раз в войне они почти не участвовали — возили продовольствие и торговали в Ивановом стане.