Первоначально у Пскова не было права самому выбирать князей, они их просили у Новгорода, но Новгород рассматривал Псков только как свой пригород, и в конце концов соседний город стал сам принимать князей — Псков вышел из-под контроля Новгорода, последний вынужден был это признать. Дело осложнялось тем, что политическая ориентация Пскова и Новгорода в то время была различной: Новгород больше смотрел на великих владимирских князей, Псков — на Литву. У Новгорода на столе был тогда Ярослав, и при этом новгородском князе отношения так ухудшились, что тот пробовал водить новгородцев на псковичей, да те, подумав, не пошли. Ужиться с будущими хозяевами северо-востока псковичи не смогли, новгородцы смотрели только на выгоду, для Пскова, кроме выгоды материальной, всегда существовала опасность военных вторжений — город был приграничным, а его пригороды и вовсе находились вблизи Литвы.
Альтернативой владимирским князьям стали литовские. На псковском столе побывало, начиная с Довмонта. принявшего крестильное имя Тимофей, немало литовских князей. Гедимин вполне справедливо даже считал Псков частью своей Литовской земли — город отстаивал интересы Великого Литовского княжества (они тогда с псковскими совпадали), почему и ссорился с Новгородом, имевшим владимирскую ориентацию. К тому же псковичи имели несчастье принимать у себя кроме литовских еще и тверских князей — врагов Новгорода и Владимира. Тверской князь-изгнанник Александр был посажен на псковском столе не от Владимира и Новгорода, а от Гедимина, куда он бежал, потеряв свой стол в Твери. При Александре с помощью Гедимина была попытка дать Пскову самостоятельного владыку, который бы получил посвящение не от северо-восточного митрополита, а с Волыни. Попытка была неудачная. Но если бы тогда случилось отделение церковной власти от северо-восточной церкви, то Псков мог бы тоже иметь другую историю. Каким-то образом Новгороду удалось вмешаться, и попытка отложения церковного провалилась. Новгородцы тогда возмущались предпочтением Псковом литовских князей, но, когда они крупно рассорились с Москвой, и сами взяли литовского Наримунта. Но псковичи к тому времени к литовским князьям охладели: эта литовская часть псковской истории закончилась неудачей с семейством Ольгерда, с которым город рассорился. Ольгерда обвиняли в равнодушном отношении к защите Псковской земли: князь должен был защищать город от немцев, но с этим справился крайне плохо: сначала прислал своего воеводу, который сперва был разбит немцами, потом затворился в Изборске, и горожане ожидали, что немцы возьмут Псков. Они хотели послать помощь Изборску, вместо помощи Ольгерд, бывший тогда в городе вместе с братом Кейстутом и сыном Андреем, велел передать изборцам, чтобы те оборонялись, немцы постоят и отойдут. Так-то оно и вышло, но равнодушия к запертым в пригороде Изборске псковским воинам горожане князю не простили.
Началась еще и церковная проблема: псковичи хотели Ольгерда крестить в православие, но тот, будучи уже католиком, второго крещения принять не мог, так что крестили его сына Андрея, ему собирались и дать княжение. Но Андрей не желал сидеть в Пскове, он хотел управлять через наместника, вот этого ему и не позволили. Как только Андрей уехал из города в Полоцк, ему отписали, что возьмут другого князя. Ольгерд на псковичей рассердился, и вместо князя и союзника горожане получили неприятеля. Во времена Ольгерда Новгород с Литвой имел более чем прохладные отношения, так что с Новгородом заключили договор о дружбе — как два государства, хотя Псков в этом дружеском союзе именовался младшим братом Новгорода, то есть теперь должен был проводить новгородскую политику. Союзником старший брат оказался гадким, помощи от него в трудных случаях (а они в пограничном городе возникали часто) практически не было.
Не было и длительного княжеского управления в Пскове и хороших князей. Это и послужило причиной, почему псковичи перестали тянуться к Литве, теперь уже пролитовски настроенному Новгороду, не дающему помощи, а нашли себе другого сильного защитника — это, увы, была Москва.