Самый известный и почитаемый в царской России монастырь был основан в 1370 годуучеником и племянником Сергия Радонежского Феодором. Реки народа стекались сюда, чтобы прикоснуться к божьей благодати. Свое название, по одной из легенд, монастырь получил по имени благотворителя, Степана ВасильевичаХоврина ( в постриге он получил имя Симон), который пожертвовал свои земли для строительства обители. Из Симонова монастыря вышел первый патриарх Московский и всея Руси Иов, здесь жил всем известный Максим Грек, а еще в Симоновоммонастыре собственную келью имел старший брат Петра Великого – Федор Алексеевич.
В конце ХVIII века монастырь был упразднен. В связи со свирепствовавшей в 1770-х эпидемией чумы здесь был обустроен изолятор для больных. Известный собиратель рукописей и русских древностей граф Алексей Мусин-Пушкин в 1795 году ходатайствовал перед Екатериной II, чтобы Симонов монастырь открыли после упразднения по случаю косившей население чумы. Просьба возымела свою силу. Возвращение к монастырской стезе произошло лишь спустя 25 лет. Монастырь продолжал работу вплоть до 1920 года, когда там организовали музей, а в последствиичасть древних сооружений на территории монастыря сохранили как исторические памятники, но сам собор и стены снесли.Вернуть монастырь церкви удалось лишь в 1990-х годах. К сожалению, большая часть построек Симонова монастыря не сохранилась до наших дней. Протяженность монастырских стен составляла 825 метров, высота 7 метров. От прежнего величия и грандиозного замысла, который воплощался веками, практически ничего не осталось – только три башни из красного кирпича и кусочек южной стены, которая кое-где достигает 7 метров. Это настоящий шедевр русской фортификационной мысли.
На месте, где в последствии появился Дворец культуры завода ЗиЛ, до 1932 года располагались Успенский собор, колокольня, надвратные церкви, а также Сторожевая и Тайницкая башни с прилегавшими к ним постройками. Панорама столицы с высокого и крутого берега на территории монастыря впечатляет до сих пор. Когда-то здесь располагалась самая высокая в Москве пятиярусная 90-метровая колокольня, построенная в 1839 году КонстантиномТоном в русско-византийском стиле. Онабыла на 12 метров выше колокольни «Ивана Великого» в Кремле.
Эта местность манила и не давала покоя писателям, поэтам и художникам. Именно впруду у монастыря Николай Карамзин утопил свою Лизу. После выхода повести Лизин пруд в окрестностях Симонова монастыря и Тюфелева роща стали популярным местом для прогулок и романтических встреч. Светские дамы со всей Москвы и близлежащих сел каждую весну приезжали сюда собирать ландыши, подобно тому, как это делала героиня повести. Здесь работал Аполлинарий Васнецов, творил Константин Тон. Был здесь и Александр Пушкин.