Асимметричный органокатализ. За разработку этого процесса Бенджамин Лист и Дэвид Макмиллан совсем недавно получили Нобелевскую премию. Объясняем, почему новая технология важна не только для специалистов, но и для каждого человека в мире.
Так это в чем вопрос?
Вещества, ускоряющие химические реакции, называются катализаторами. Без них современная химия невозможно.
Где-то до 2000 года было известно, что катализаторы могут быть всего лишь двух видов: на основе металлов или на основе биологических ферментов.
Лист и Макмиллан независимо друг от друга разработали третий, по сути, совершенно новый метод. Катализатор в нем состоит из атомов углерода и более активных неметаллических элементов, например, кислорода, серы или же фосфора.
В отличии от токсичных и дорогостоящих катализаторов на основе металлов, разработанные Листом и Макмилланом безвредны для экологии и дешевы в производстве.
Почему же органокатализ назван асимметричным?
Сложные соединения могут принимать две зеркально похожие формы, назовем их по аналогии с ладонями – «правой» и «левой».
В стандартном химическом процессе «правые» и «левые» формы синтезируются в равных, можно сказать, симметричных пропорциях – 1:1. Разница лишь в том, что одна форма может обладать полезными свойствами, а другая – оказаться бесполезной или вовсе ядом.
Показателен пример седативного талидомида. Его выписывали беременным женщинам, препарат считался безвредным. Одна форма талидомида действительно была лекарством, но вторая – сильнейшим мутагеном, который привел к врожденным уродствам детей, чьи матери принимали талидомид.
Таким образом, после традиционного синтеза конечное вещество необходимо очищать от вредных или ненужных модификаций. Ассиметричный органокатализ позволяет создавать только желательную модификацию вещества.
Где применяют органокатализ?
С конца 2000-х метод начали внедрять в производство. Прежде всего, в производстве лекарств, увеличивая их эффективность. В качестве примеров изменившееся производство антидепрессанта пароксетина и антивирусного ольсетамивира.
Эксперты Нобелевского комитета поясняют эффективность асимметричного органокатализа на примере стрихнина. Его, кстати, тоже использовали как лекарство.
Изначально процесс искусственного синтеза стрихнина проходил через 29 стадий, а полученное вещество было всего лишь от исходных соединений. Применение органокатализа позволило сократить процесс до 12 стадий, при этом эффективность его выросла в 7 тысяч раз.