Жизнь и судьба «короля короткого рассказа» была полна драм и испытаний, а слава и деньги пришли к нему слишком поздно, тогда, когда уже не с кем было все это разделить. Уильям Сидни Портер (настоящее имя писателя) получил профессию фармацевта и добросовестно трудился в аптеке у дяди. В 19 лет у него обнаружили признаки туберкулеза, от которого кстати умерла его мать, когда Портеру было всего 3 года. Тогда, в борьбе с болезнью, он уезжает из родного Гринсборо на техасское ранчо, где помогает владельцу вести хозяйство за еду и кров. Вероятно, именно там, созерцая жизнь и красоту Дикого Запада, к нему приходят образы героев его техасских рассказов»: «Санаторий на ранчо, «Кудряш», «Пианино» и других. Эти рассказы буквально пропитаны неспешной красотой, гармонией человека и природы, а также духом риска и приключений, свойственным жителям этого региона. Просто удивительно, как О. Генри удавалось придать своим произведениям ту живую тонкость, когда читая, видишь, как ветер колышет занавеску у окна, ощущаешь себя сидящим в плетеном кресле-качалке в тени большого дуба, или мысленно вкушаешь нехитрый фермерский обед.
Поборов болезнь, через 2 года Портер переезжает в Остин (Техас) и пробует себя в разных профессиях, в конечном счете останавливаясь на работе кассиром в банке. Также он знакомится здесь со своей будущей супругой, 17-летней Этол, которая скорее всего стала любимым прототипом для героинь его рассказов: хрупкая, изящная брюнетка с чутким и благородным сердцем. То, с какой нежностью, трепетом и уважением писатель обращается с этими женскими персонажами в своих произведениях, говорит и о его отношении к жене – супруги Портер были по-настоящему счастливой парой.
Но к сожалению, семейное счастье длилось недолго. Сначала у четы умирает новорожденный сын, затем, после рождения дочери, заболевает и сама Этол. Уильям во всем поддерживает жену, много времени проводит с дочкой, чтобы она могла больше отдыхать.
После трех лет работы в банке Портер видимо начинает понимать, что его призвание все же в писательстве, и становится издателем местного юмористического журнала, который практически от корки до корки заполняет своими произведениями: очерками, рассказами, стихами и даже рисунками. Поначалу дела идут неплохо, но со временем интерес публики к еженедельнику падает и его приходится закрыть. С этого момента в жизни писателя начинается черная полоса. В банке, где он работал, обнаруживают недостачу, обвиняют Портера в растрате, и он оказывается под следствием. Однако, на суд он не является и принимает решение скрыться от властей в Южной Америке, однако вскоре ему приходится вернуться, так как туберкулез Этол прогрессирует. В 1897 она умирает, а через несколько месяцев О. Генри приговаривают к пяти годам лишения свободы.
У О. Генри значительную часть его творчества составляют настоящие «сказки для взрослых» - невероятные, как сама жизнь, истории, в которых искренняя любовь, дружба, мужество и доброта человеческой души побеждают нищету, голод, болезни и несчастья. И в этих сказках есть глубина, которая заставляет читателя в них поверить, а не отбросить со скептическим «ну-ну…», заставляет вспомнить собственные «сказочные истории», которые случались с ним или его близкими. Удивительно, как человек, перенесший столько страданий и лишений, смог сохранить такое благородство и душевную чуткость, такую веру в человечество. Он не сломался, не ожесточился, несмотря на все трагедии собственной судьбы. Книги писателя можно назвать настоящей «прививкой от цинизма», который буквально захватил современный мир.