Авария Императорского поезда произошла 17 (28) октября 1888 года в 14 часов 14 минут на 295-м километре линии Курск — Харьков — Азов южнее Харькова. Царская семья ехала из Крыма в Санкт-Петербург. Это событие станет роковым в судьбе империи, так как царь Александр III получит серьезную травму от чего в последствии умрет, не дожив до 50 лет и страну возглавит 26-летний неподготовленный НиколайII.
Перед глазами уцелевших от крушения предстала ужасная картина разрушения. Все бросились разыскивать императорское семейство и вскоре увидели царя и его семью живыми и невредимыми. Вагон с императорской столовой, в которой находились Александр III и его жена Мария Фёдоровна с детьми и свитой, был полностью разрушен: без колёс, со сплюснутыми и разрушенными стенами, он полулежал на левой стороне насыпи; крыша его лежала частью на нижней раме. Первым толчком повалило всех на пол, а когда после разрушения пол провалился и осталась одна рама, то все оказались на насыпи под прикрытием крыши. Утверждают, что Александр III, обладавший недюжинной силой, держал на плечах крышу вагона, пока семья и другие пострадавшие выбирались из-под обломков.
Во всём поезде, состоявшем из 15 вагонов, уцелело только пять, остановившихся от действия автоматических тормозов Вестингауза. Остались целыми также и оба паровоза. Вагон, в котором находились придворно-служащие и буфетная прислуга, был полностью уничтожен, все находившиеся в нём погибли и были найдены в обезображенном виде — 13 изуродованных трупов были подняты с левой стороны насыпи из остатков этого вагона. В вагоне царских детей в момент крушения находилась лишь великая княжна Ольга Александровна, выброшенная вместе со своей няней на насыпь, и малолетний великий князь Михаил Александрович, вынутый из обломков солдатом при помощи самого государя.
Обсыпанные землёй и обломками, из-под вагона выбрались император, императрица, цесаревич Николай Александрович — будущий российский император Николай II, великий князь Георгий Александрович, великая княжна Ксения Александровна, лица свиты, бывшие приглашёнными к завтраку. Большинство пассажиров этого вагона отделалось лёгкими ушибами, ссадинами и царапинами, за исключением флигель-адъютанта Шереметева, которому раздробило палец руки.
Сразу же стало известно, что у императрицы «помята» левая рука, ушиблена спина у шестилетней великой княжны Ольги, которую выбросило в окно на крутую насыпь. Сам император пострадал от ушиба спины.
По материалам проведённого следствия было установлено, что во время катастрофы погиб 21 человек и ранено 24 человека. Позже из числа раненых умерло двое.
Причиной аварии послужило слишком большая масса железодожного состава, соответствующую грузовому при скорости экспресса. При этом 15 вагонов "тащили" два разномощных локомотива поставленных друг за другом, что привело к разнице сил между ними, оказываемым на железодорожное полотно. Это полотно оказалось слишком "хлипким" и сразу же после первого локомотива рельсы разошлись в разные стороны и второй локомотив провалился на грунт, что спровоцировало внезапную остановку поезда и взаимное столкновение вагонов друг с другом. Перед путешествием об этом предупреждал начальник юго-западного управления Сергей Витте, но его словам никто не дал никакого значания. В результате этой аварии серьезную травму получил сам царь, так как при крушении обвалилась крыша вагона; Александр, как говорили, удерживал её на своих плечах до тех пор, пока не прибыла помощь.
Однако вскоре после этого происшествия император стал жаловаться на боли в пояснице. Профессор Груббе, осмотревший Александра, пришёл к выводу, что страшное сотрясение при падении положило начало болезни почек. Болезнь неуклонно развивалась. Государь все чаще чувствовал себя нездоровым. Цвет лица его стал землистым, пропал аппетит, плохо работало сердце. Ситуацию усугубил тяжеллый характер самодержца, которые упорно отказывался проходить лечение, при этом несколько раз сильно простывал. Это все привело к катастрофическому ухудшению здоровья в 1894 году настоятельнл просили переехать из холодного и влажного Петербурга в более теплый климат. Двоюродная сестра царя королева Греции Ольга пригласила Александра в Грецию. В Ливадии царю стало так плохо, что было принято решение оставаться там. 21 октября Александр Александрович умер. Его тело было положено в серебряный и деревянные гробы и короблем "Память Меркурия" доставлено в Севастополь и на поезде через всю Россию, через Москву доставлено в Петропавловский собор Петербурга где 7 ноября состоялось отпевание. Тем самым последние царские похороны России оказались самыми массовыми в котором приняло участие население Ялты, Севастополя, Симферополя, Запорожья, Харькова, Белгорода, Курска, Орла, Тулы, Москвы, Твери и Петербурга.