20 сентября 1519 года из порта Санлукар, что в устье Гвадалквивира, вышла флотилия из пяти кораблей под командованием капитан-генерала Фернана Магеллана. Флагманским кораблем был «Тринидад», водоизмещением 100 тонн, далее 120-тонный «Сан-Антонио» (капитан Хуан де Картахена, заместитель адмирала и королевский контролер экспедиции), 90-тонный «Консепсьон», (капитан Гаспар Кесада), «Виктория» (85 т, Луис Мендоса) и «Сантьяго» (75 т, Хуан Серрано). Личный состав экипажей составлял, по разным данным от 240 до 300 человек. Для сравнения, флагманский корабль Колумба, первая экспедиция которого «всего лишь» пересекла Атлантику, «Санта Мария», имел водоизмещение 200 тонн.
Целью экспедиции были острова пряностей, Магеллан был уверен в существовании пролива, ведущего в Южное море, как прозвал Тихий океан де Бальбоа, первым из европейцев пересекший панамский перешеек. Поиском пролива до Магеллана занимались и португальцы и испанцы. Первые, дойдя до эстуария Ла-Плата, решили, что это и есть пролив, но дальше не пошли. Испанская экспедиция 1515 года под командованием Хуана де Солиса также достигла залива Ла Плата. Группа моряков во главе с де Солисом высадилась на левый берег реки Парана и была атакована местными индейцами. Все высадившиеся, за исключением одного моряка, были убиты и съедены на глазах оставшихся на борту команд. После этого корабли экспедиции вернулись в Испанию.
Испанцы, капитаны кораблей флотилии, исключая Серрано, были недовольны Магелланом, из-за того, что он был португальцем, а отношения между странами были не лучшими, также адмирал скрывал от них маршрут плавания. Первым не выдержал Картахена, племянник руководителя Палаты контрактов (La Casa de Contratacion), начав критиковать и называть капитан генерала просто капитаном. Магеллан арестовал его и поместил на «Консепсьон». Капитаном «Сан-Антонио» был назначен Мишкита, родственник адмирала. В январе 1520 флотилия достигла устья реки Ла Плата, на запад по огромной реке в поисках пролива был послан «Сантьяго», как самый быстроходный. Вскоре корабль вернулся и Серрано сообщил, что следов пролива не обнаружил. Флотилия вновь вдоль берега медленно двинулась на юг.
Наступала зима, погода портилась, и 31 марта флотилия остановилась на зимовку в бухте, названной Сан Хулиан. До пролива оставалось меньше 300 миль, но этого, конечно, никто не знал. Капитаны, видя безрезультатность поисков, снова роптали, поэтому Магеллан расположил 4 корабля в бухте, а флагманский «Тринидад» на выходе из нее, блокируя возможные действия недовольных.
На следующий день, в Вербное воскресенье, на борту флагманского «Тринидада» был дан праздничный обед, на который были приглашены капитаны судов. Капитаны «Виктории» и «Консепсьона» на него не явились. В ночь на 2 апреля на флотилии начался мятеж, формальным поводом для которого было урезание порций продовольствия на время зимовки. Сидевшего под стражей Хуана де Картахену освободили. Без особого труда были захвачены «Виктория» и «Консепсьон». На «Сан-Антонио» был арестован назначенный туда Магелланом капитан Мишкита, португалец. Штурман «Сан Антонио» был убит капитаном Кесадой. «Сантьяго», наименее боеспособный, остался на стороне командующего экспедицией.
Соотношение сил, на первый взгляд, было очень неблагоприятным для капитан-генерала и его сторонников. Двум его кораблям противостояли три корабля мятежников. Однако Магеллан не только не растерялся, но и проявил решимость. Вскоре к «Тринидаду» прибыла лодка с письмом для руководителя экспедиции. Мятежные капитаны выставили в нем множество обвинений против Магеллана, который, по их мнению, поставил экспедицию на грань гибели. Они готовы были вновь ему подчиниться только лишь как первому капитану из равных, а не как «капитан-генералу», и то лишь в том случае, если флотилия немедленно вернется в Испанию. Магеллан начал действовать незамедлительно. На «Викторию» с письмом к ее капитану Мендосе был отправлен преданный Магеллану Гонсало Гомес де Эспиноса. Добравшись до «Виктории», он вручил Мендосе письмо и просьбу Магеллана прибыть на «Тринидад» для переговоров.
Когда мятежник отказался и скомкал послание, Эспиноса нанес ему смертельный удар кинжалом. Сопровождающие офицера люди овладели «Викторией», которая вскоре встала на якорь возле флагмана и «Сантьяго». Ситуация для желающих вернуться в Испанию во что бы то ни стало резко ухудшилась. Ночью корабли мятежников попытались прорваться в море, однако их ждали. По «Сан-Антонио» дали залп из пушек, а его палуба была осыпана арбалетными стрелами, после чего корабль был взят на абордаж. Перепуганные матросы поспешили обезоружить разъяренного Кесаду и сдались. Находящийся на «Консепсьоне» Хуан де Картахена решил не играть с огнем и прекратил сопротивление. Вскоре состоялся суд, который объявил главарей мятежа и их активных пособников (около 40 человек) изменниками и приговорил их к смерти. Впрочем, Магеллан тут же их помиловал и заменил казнь каторжными работами в течение всей зимовки. Гаспара Кесаду, смертельно ранившего одного из преданных Магеллану офицеров, обезглавили, а труп четвертовали. Бывшие мятежники занимались общественно полезным трудом в виде рубки дров и откачивания воды из трюмов. Помилованный Картахена не успокоился и начал вновь вести агитацию против продолжения экспедиции. Терпение Магеллана в этот раз оказалось исчерпанным, и в августе 1520, при выходе флотилии из бухты королевский контролер был оставлен на берегу вместе с активно помогавшим ему в пропаганде священником де Рейной. Об их судьбе ничего не известно.
Через месяц после мятежа «Сантьяго» был послан на юг на разведку, однако разбился о скалы во время шторма, почти вся команда смогла вернуться к месту стоянки. 21 октября был наконец то обнаружен пролив, позднее названный Магеллановым. «Сан Антонио» , посланный на разведку, пропал. Только в 1522 году моряки экспедиции, вернувшиеся в Испанию, узнали о его судьбе. На его борту вспыхнул возглавляемый офицерами мятеж. Преданного Магеллану капитана Мишкиту заковали в кандалы, и «Сан-Антонио» повернул в обратный путь. В марте 1521 г. он вернулся в Испанию, где мятежники объявили Магеллана изменником. Поначалу им поверили: супругу капитан-генерала лишили денежного содержания, и за ней был установлен надзор. Всю команду посадили в тюрьму, однако вскоре всех, исключая капитана Мишкиту, выпустили. Всего этого Магеллан не знал – 28 ноября 1520 г. его корабли, наконец, вышли в Тихий океан.
В ноябре 1521 , после гибели Магеллана и командующих после него экспедицией Серрано и шурина Магеллана Дуарте Барбоза испанцы достигли, наконец, Молуккских островов, где в изобилии смогли закупить пряности, благо товары для обмена уцелели. Достигнув цели после долгих мытарств и трудностей, оставшиеся в живых участники экспедиции решили для верности разделиться, чтобы хоть один из кораблей добрался до испанской территории. Отремонтированный на скорую руку «Тринидад» должен был отправиться в Панаму под командованием Гонсало Эспиносы. Второму, «Виктории» под командованием баска Хуана Себастьяна Элькано, который, будучи штурманом на «Консепсьон», также был в числе мятежников, предстояло вернуться в Европу, идя маршрутом вокруг мыса Доброй Надежды. Судьба «Тринидада» оказалась трагичной. Наткнувшись по пути на полосу встречных ветров, он был вынужден вернуться на Молуккские острова и оказался захвачен португальцами. Лишь четверо из его экипажа, пережив тюрьму и каторгу, вернулись на родину. Только через 45 лет Андрес Урданета, постригшийся в монахи, после того как выжил в числе 8 вернувшихся через 11 лет в Испанию из второй кругосветной экспедиции 1525 года, нашел так называемый «путь Урданеты» от Филиппин к западному побережью Америки, через северные воды по 36 широте.
В сентябре 1522 года в порт Санлукар вошел сильно потрепанный корабль с 18 изможденными людьми на борту. Немногие узнали в нем «Викторию», вышедшую из этого порта ровно три года назад в составе флотилии. Часть команды «Виктории», арестованная португальцами на островах Зеленого мыса, прибыла позднее. Итого, считая дезертировавший экипаж «Сан Антонио», вернулось не более трети от всех отправившихся в экспедицию. Элькано, получивший от Карла I герб и ставший дель Кано, погиб через четыре года в следующей экспедиции к «островам пряностей».
Непонятно, как, проявив такую решительность и быстроту действий в подавлении мятежа, Магеллан мог погибнуть в стычке с туземцами, не имеющими огнестрельного оружия? Почему Хуан Серрано и Барбоза, принявшие командование после капитан генерала, беспечно, не приняв мер предосторожности, пошли на «прощальный пир» по приглашению правителя острова, где и были убиты со всеми сопровождающими. Можно только предполагать...