Прообраз Хэллоуина, вероятнее всего, зародился только с появлением кельтского языческого празднества Самайн, празднование которого длилось семь суток — по трое суток до и после самого Самайна в ночь на 31 октября, описание которого появляется в староирландской литературе начиная с X века.
Староирландское слово Samhain означало «конец лета» и впоследствии превратилось в ирландское название месяца.
Согласно Оксфордскому словарю фольклора, Самайн был праздником одновременно для всех народов Британских островов и прочно ассоциировался со смертью и сверхъестественным.
В то же время нет никаких доказательств того, что в языческие времена праздник имел какое-либо особое значение, кроме сельскохозяйственного и сезонного.
К VIII веку праздник Самайн стал Днём всех душ и Днём Всех Святых (1 ноября), в который разговаривать с умершими считалось с точки зрения религии вполне допустимым. Подобное взаимопроникновение гэльских традиций и христианских обрядов начало формировать первые зачатки Хэллоуина.
Лишь спустя два века после утверждения Дня Всех Святых (примерно через 400 лет после принятия Ирландией христианства) — на рубеже X—XI веков, — в записях монахов наблюдается смещение в восприятии Самайна в сторону тёмного языческого праздника, связанного со смертью.
С этого момента начинается преемственное развитие двух праздников. Как и Самайн, Хэллоуин традиционно отмечается в ночь с 31 октября на 1 ноября. В Шотландии и Ирландии Самайн носил название Oidhche Samhna и Oíche Samhna (на шотландском и ирландском соответственно), и современные носители гэльских языков по-прежнему обозначают Хэллоуин словами Oíche/Oidhche Samhna.
До сих пор на севере Шотландии и Ирландии принято проводить ритуалы для успокоения мёртвых и рассказывать ночью 31 октября легенды о предках.
На следующий день после католического Дня Всех Святых (2 ноября) празднуется День всех усопших верных. В православных церквях празднование Дня Всех Святых приходится на первое воскресенье после Дня Святой Троицы.
Спустя время, по причине массовой эмиграции шотландцев и ирландцев в США, Хэллоуин популяризовался и там.
Примерно в XVI веке сложилась традиция выпрашивания сладостей ночью 31 октября.
Дети и взрослые надевали тканевые маски и ходили от одной двери к другой, требуя от хозяев угощение и мелко шаля.
Обычай надевать ролевые костюмы и носить с собой «светильник Джека» появился только на рубеже XIX и XX веков, причём в обмен на деньги или еду изначально нужно было предлагать разные развлечения.