Каждый подмастерье мечтал стать мастером-портным; ради этого стоило терпеть все тяготы ученических лет. К этой цели вело два пути. Первый, официальный, был зафиксирован в уставе гильдии от 1721 года. После того как подмастерья получили все необходимые навыки и отработали положенное количество лет, они могли сдать экзамен в гильдии. Если результаты были успешны, новоиспечённые мастера получали возможность открыть собственный магазин с вывеской, нанять учеников и подмастерьев и стать членами гильдии. Однако историки сходятся во мнении, что большинство портных в России не вступали в профессиональную гильдию, чтобы избежать налогов, которые были обязательны для всех членов. Второй путь в мастера был нелегальным. Если подмастерье скопил достаточно денег, чтобы снять одну или несколько комнат, он уходил от хозяина и открывал собственное дело. Официально ремесленное производство в Российской империи фактически никак не регулировалось, и такие «мастера» могли работать без лицензии долгие годы.