Они познакомились, когда он был самым завидным женихом Америки, а она работала в бутике Calvin Klein. Они были полными противоположностями.
Кэролин Бессетт выросла в простой семье: ее отец был столяром, а мать — школьной учительницей. Ее совершенно не интересовала громкая мировая слава, она просто получала наслаждение от того, чем занималась. Он же сын Джона Кеннеди, Джон Кеннеди-младший, любитель вечеринок и светского внимания.
21 сентября 1996 года Джон и Кэролин обменялись свадебными клятвами в крохотной деревянной часовне на острове Камберленд. Тогда, вдали от публики и прессы они были действительно счастливы.
Джон мечтал завести детей, но Кэролин и думать об этом не хотела. Она приходила в ужас от одной только мысли, что папарацци, которые превратили ее жизнь в ад, сделают то же самое с ее сыном или дочерью. Джон встречался с друзьями, ходил в тренажерный зал по вечерам. Нередко он предлагал Кэролин выйти в свет вместе, но она всегда отвечала отказом: «Жизнь Джона была насыщенной. И для Кэролин это было тяжело. Она не хотела выходить на улицу. Она отказывалась встречаться с друзьями Джона, появляться на ужинах, ходить в гости или на другие мероприятия». Вскоре у Кэролин проявились все признаки клинической депрессии, которые усугублялись приемом запрещенных веществ.
Терпению Джона начал приходить конец: он готов был сделать все, чтобы «реанимировать» эти отношения, поэтому настоял на походе к семейному психологу. Однако терапия не принесла результатов.
В июле 1999 года Джон сумел уговорить жену отправиться на свадьбу своей кузины Рори. Кэролин терпеть не могла семейные мероприятия Кеннеди, но согласилась при условии, что ее сестра составит им компанию.
Спустя час после взлета судно, пилотируемое Джоном Кеннеди-младшим пропадет с радаров. Как окажется позже катастрофа произошла из-за дезориентации неопытного пилота, который запутался в показаниях приборов и в отсутствие внешних ориентиров отправил самолет в штопор.