Тевтонский орден появился в 1190 году, а в 1198 году началась война с прибалтийскими племенами. Так в 1201 году, захватив значимую часть Прибалтики, они основали Ригу. В 1202 году епископ Альберт основал новый орден, получивший название ордена Меченосцев. В 1206 году был основан стратегически важный город Венден. Впоследствии осуществляя «натиск на восток» орден Меченосцев столкнётся с Православными Русскими княжествами, не желавшими принимать Католичество, из-за чего в 1217 году начинается война, первое относительное перемирие в которой устанавливается после взятия крестоносцами Юрьева (ныне Тарту) в 1224 году. Но перемирие не могло длиться вечно, так в 1232 году Римский папа Георгий IX призывает возобновить политику, названную в XIX веке Drang nach Osten. Меченосцы организовывают Северный поход в 1233 году, в ходе этого похода крестоносцы потерпели два крупных поражения. Первое произошло зимой 1234 года, тогда Новгородский князь Ярослав Всеволодович на реке Амовыже разгромил крестоносцев. Второе же стало роковым, оно произошло летом 1236 года, Литовский князь Ольгерд нанёс крестоносцам сокрушительное поражение по Шуляем, в битве погиб и сам магистр ордена Меченосцев. В 1237 году по инициативе Фридриха II и с благословения Георгия IX рыцари Тевтоны собирают остатки ордена меченосцев, и создают новый Ливонский орден. В июне 1239 года Ливонам удаётся договориться с Датским королем Вальдемаром о разделе Эстляндии и совместной войне против Новгорода. Но их плану не суждено было случиться, ведь 15 июля 1240 года Александр Ярославич Невский разбил Шведов на реке Неве, эта битва началась на берегу реки Ижоры, Русские и Шведские рати обменивались ударами, пока русские копейщики не смяли Шведский лицевой полк и не обратили их в бегство. По возвращению, Александр Невский попытался склонить Новгородских бояр к войне с Ливонским орденом, но ему этого сделать не удалось и он был изгнан из Новгорода. Воспользовавшись такой нерешительностью Новгородского боярства, в августе 1240 года путём взятие в плен детей высокопоставленных Псковских бояр, Ливонам удалось бескровно взять Псков, тогда они пошли на Чудь, на Водь, устроили там бойню и обложили эти земли данью. Это породило угрозу голода в самом Новгороде и тогда архиепископ Спиридон смог упросить Александра «Забыти вси вины Новгорода», тот срочно прибыл в Новгород, собрал Новгородскую посоху (ополчение), изгнал Ливонов с Шелонской пятины, после этого он пошел походом на крепость Каполье, разбил там крестоносцев и повесил предателей. В марте 1242 года завидев княжескую дружину, Псковичи свергли посадника и открыли ворота крепости, а затем Александр Ярославич пошел на Юрьев, но позже отступил от него к Чудскому озеру. 5 апреля 1242 года была дана битва на Чудском озере или Ледовое побоище. Ливонские немцы построились «свиньей» и разбили отряд Новгородских лучников, но Новгородские отряды обошли их с фланга и обратили крестоносцев в бегство, погнав их по льду.
Но на этом череда военных неудач ордена не закончилась и в 1260 году немцы вновь потерпели поражение от Литовской рати, это привело так же и к восстаниям захваченных племён. Потом в 1268 году крестоносцы потерпели еще одно поражение в Ракворской битве. Позже уже в 1410 году Тевтоны потерпели сокрушительное поражение от объединённого польско-литовского войско, так же в 1435 году, поддержав Литовского князя Свидригайло, они потерпели сокрушительное поражение в битве под Вилькомиром. В 1444 году случился еще один конфликт, который закончился ничем в 1448 году. В январе 1480 года была предпринята попытка мести, но она закончилась тем, что в 1481 году был подписан мирный договор, по которому Дерптское епископство обязалось уплачивать юрьевскую дань в пользу Пскова. В ходе войны между Литвой и Русью, в 1501 году Иван III нанёс еще одно поражение Ливонскому ордену, разгромив его войско. Конец череде поражений был положен в 1561 году, когда орден потерял свой суверенитет, став вассалом Литвы.