Впервые упоминается новгородскими летописцами как город Луки на Ловати под 1166 годом.
В 1211 году была построена Великолукская крепость для обороны подступов к Новгороду и Пскову. С 1478 года город подчинён Московскому княжеству.
Во время Ливонской войны здесь находилась ставка Ивана Грозного. В 1580 году крепость была взята польско-литовскими войсками короля Стефана Батория.
Часовня
Городская биржа
Троицкая улица
Главный Гостиный ряд
Троицкая улица
Вид на Великолукскую крепость
Никольская улица
Никольская улица
Петербургская улица
Большой мост
Вид реки Ловати у большого моста
Вид Ловати
Площадь