Он всегда говорил, что мечтал стать великим актером, а стал самовыродком. Через что прошел теперь такой родной и любимый телеведущий, что бы стать таковым.
Так как он с детства мечтал быть актером, родители его поддерживали, и после окончания школы он подал заявление сразу в три театральных вуза, но отец приказал сначала выучиться на серьезную профессию. Поэтому Леонид оказался студентом машиностроительного института в Москве. Учебное заведение он выбирал по принципу: поступлю туда, где сильнее всего команда КВН. Так и вышло. И студенческие годы назвал самыми веселыми и счастливыми в жизни.
Женщины в жизни Якубовича.
Первую любовь свою, которая стала первой женой он нашел будучи студентом. Звали её Раисой. Но так же быстро как поженились, так же быстро развелись. Детей и общей квартиры у них не было.
Второй стала экскурсовод на ВДНХ, солистка грубы "Горожанки". Галина, влюбился он в неё, потому что любил творческих женщин. А ей нравились усы, которые Якубович носит до сих пор, и к которым мы все привыкли. В этом браке у них родился сын Артем. Артем закончил тот же институт, что и отец, а также Академию внешней торговли.
После института Якубович работал на заводе, но после заключения брака с Галиной, стал писать сценарии. Он писал даже Петросяну и Винокуру. А поле 40 лет, Леонид узнал о кастинге на программу Поле чудес и решил попробоваться. Он сделал из интеллектуального шоу развлекательное, дополнив разными фишками. На новой работе завел роман, он был взрослым мужчиной, а она еще молодой девушкой, их разница в возрасте восемнадцать лет. Конечно об этом сарзу стало известно жене. Незадолго до этого он сказал Галине, что хочет пожить один. Как она узнала о Марине, с которой у него роман, она не смогла поговорить с ним серьезно. Развелись они с Галиной по желанию Леонида, что отразилось на Артеме, ему на тот момент стукнуло 18. Он старался жить и с матерью и с отцом по очереди.
Третий брак, заключенный с Мариной сопровождался рождением их дочери - Варвары.
У ведущего наисерьезнейшие проблемы со здоровьем. Три стента и сахарный диабет в анамнезе. После появления на свет Вареньки, он научился летать, получив лицензию пилота, играет в теннис, и ходит заниматься спортом в зал. А также теперь играет в театре им.Горького. Якубович говорит что все сложнее устоять, но все что он может себе позволить - это лечь под присмотр врачей на 7 дней и вернуться обратно в строй.