В 1389 году умирает великий Московский князь Дмитрий Донской. Следующим правителем, по духовной грамоте составленной Дмитрием, стал пятнадцатилетний Василий I. Он стал первым князем, который не поехал в Орду для получения ярлыка на великое княжение, никто из князей не стал оспаривать права Василия Дмитриевича на ярлык. В январе 1391 года великий князь под влиянием митрополита Киприана женился на дочке Витовта Кейстутовича – Софье. В 1392 году, воспользовавшись победой Тамерлана над Тохтамышем, Василий I поехал в Сарай, умело обойдя своих соперников (Василий Дмитриевич Суздальский и Олег Иванович Рязанский), получил 3 ярлыка: на Нижегородское, Муромское и Тарусское княжения. В январе 1393 года Василий столкнулся с мятежом Новгородских дворян, они отказались платить дань великому князю и признать права митрополичьего суда. Итогом этого стала война с Новгородской вольницей, в ходе войны Московская рать овладела: Торжком, Волоколамском и Вологдой. Но в 1394 году, потерпев поражение от Новгорода, великий князь вернул Новгороду Двинскую землю, остальные захваченные земли остались за Москвой. В 1395 году, в результате похода Тамерлана, Тохтамыш потерпел поражение у реки Терек и бежал в Литву. Отдельные части войска Тамерлана дошли до Ельца, Василий выдвинул войско, но битвы не случилось, войско Тамерлана, разорив Елец, ушло на Юг. Цель столь резкого ухода – уничтожить хана Тохтамыша. В 1397 году, в условиях конфликта Московских дворян и Василия I, Витовт поддержал Литовскую партию в Новгороде, но успеха не возымел, тогда же случился еще один конфликт с Новгородской вольницей, который закончился в 1398 году. Под влияние Василия перешли Вологда и Устюг. С Тверью был заключен новый договор в 1399 году, по которому Москва и Тверь заключают союз против «Литовской угрозы». В тоже время Витовт собирает войско в Киеве, но в августе 1399 года оно было разбито Тамерланом на Ворскле. В 1401 году Олег Иванович Рязанский пошел походом на Смоленск, убил князя и посадил на его место беглого Смоленского князя Юрия Святославовича. Но в 1403 году Витовт решил взять реванш, опираясь на Литовскую партию в Смоленске, он смог захватить Брянск и Смоленск, так как Василий не отправил войско в помощь Смоленскому князю. В 1406 году Витовт осадил Псков, но тогда же умирает митрополит Киприан, это в корне поменяло ситуацию и Василий под давлением дворян пошел в поход к границам Литвы. Дойдя до реки Плавы, Московская рать встала лагерем, Литовская рать так же не предпринимала активных действий и конфликт был улажен. Но уже в 1408 году на Василия I, приютившего беглого Свидригайло, Витовт организовал поход и захватил приграничный Одоев. В ответ Московская рать пошла походом на земли Литвы и на пути в Вязьму захватила одну крепость, в результате рати встретились на реке Угре, но опять активных действий предпринято не было. В результате был заключен «вечный мир» с Литвой. В ноябре 1408 года орда эмира Едигея пошла на Москву. Василий, оставив в Москве Серпуховского князя, спешно отъехал в Кострому, но эмир не решился идти на приступ города, в результате войско было распущено грабить близлежащие земли. Тем временем в ставку Едигея пришло известие о заговоре в Сарае против поставленного им хана, получив выкуп в размере трёх тысяч рублей, он поспешно поехал в Сарай. Итогом похода стало возобновление поездок князей для получения ярлыка на великое княжение. Вторая половина правления Василия характеризовалась лоббированием между Вильно и Сараем. В Сарае тогда сменилось одиннадцать царей, часть из которых была ставленниками Вильно. В марте 1423 года великий князь составляет свою духовную грамоту, в которой вопреки духовной грамоте отца, назначает наследником своего сына Василия II, а так же отдаёт власть князьям активно поддерживающим Литву. И в 1425 году он умирает.