Биржевой спекулянт начала XX века. Знаменит тем, что сумел несколько раз заработать и затем потерять состояния, исчисляющиеся миллионами долларов. Также известен своими короткими продажами во время биржевых крахов 1907 и 1929 годов, за что получил прозвище «Великий Медведь».
Джесси родился в 1877 году в семье бедного фермера.
В 14 лет ушел из дома и приехал в Бостон с 5 долларами в кармане.
Почти сразу Джесси устроился в брокерскую фирму Paine & Webber.
Работа у юного Ливермора была нехитрая: он выписывал на доску цены акций, которые получал по телеграфу с тикерного аппарата. Ему платили 6 долларов в неделю, что эквивалентно 120 современным долларам. С момента его трудоустройства до покупки первой акции прошло всего 6 месяцев.
Джесси имел математическое мышление, и вскоре стал замечать закономерности. Он просчитал, что цены на акции движутся волнами: если они начали подниматься, то продолжат расти какое-то время, пока что-либо не остановит их. Он завел блокнот и фиксировал движение цен, а также записывал, где он угадал, а где нет.
Заработав первую 1000 долларов, Ливермор отправился в Нью-Йорк — в 16 лет. Но здесь все началось не так удачно, как в Бостоне. 6 лет Джесси учился на своих ошибках: он потерял все заработанные в Бостоне деньги, заимел долги, но к 22 годам ему удалось сколотить состояние в 10 тысяч долларов.
Когда Ливермору исполнилось 24, его снова ожидал провал. На рынке тогда началась лихорадка. Объем торгов вырос с 250 тысяч акций до 3 миллионов. Джесси продолжал ставить на короткие позиции, но сделок было так много, что брокер не успевал их исполнять. Сделки совершались позже по цене, на которую не рассчитывал трейдер. Из-за этого Джесси потерял $50 тысяч.
Но в 29 он снова отбил все потери. Ливермор зашортил акции железнодорожной компании Union Pacific. Из-за разрушительного землетрясения в Сан-Франциско рынок обвалился, и трейдер получил $250 тыс.
В 1907 году на бирже разгорелась паника. Вкладчики забирали деньги из банков, из-за чего банкирам было не на что выдавать кредиты. А постоянными потребителями кредитов были брокеры, которые перезанимали деньги трейдерам. На бирже наступил хаос — у банков не осталось средств для займов, и кредиты перестали закрываться.
Тогда Ливермор заработал $1 млн всего за один день, играя на понижение. На следующий день он заработал еще $3 млн. Благодаря этим событиям трейдера прозвали «Великим Медведем».
Однако несколько месяцев спустя Джесси проиграл весь капитал на неудачной сделке с хлопком на Чикагской товарной бирже.
Несмотря на то, что Джесси был в шаге от банкротства, он за год сумел заработать $5 миллионов.
В 1925 году Ливермор вновь решил попытать удачи в Чикаго. На этот раз торговля пшеницей и кукурузой принесли ему $10 млн.
В 1929 году в США разразился биржевой кризис, который дал начало Великой депрессии. Интуиция подсказала Джесси, что рынок перегрет, и скоро начнет снижаться. Он снова стал играть на понижение.
Благодаря этой стратегии он заработал $100 млн. У Джесси было много завистников, которые обвинили его в биржевом крахе.