Впервые, Олег Кассини увидел Грейс Келли на « экране — в фильме «Могамбо». Он — дважды разведен. Она — любимица Америка с дюжиной романов и очарованностей за плечами. Омон, Милланд, Холден, Кросби — пожалуй, она влюблялась слишком часто и слишком неудачно и сама уже стала от этого уставать. Поэтому, когда Кассини проявит свою симпатию, наткнется на холодное безразличие.
Кутюрье с русскими корнями, сын дипломата бежавшего после революции, успел сделать имя и работал дизайнером на киностудиях Paramount Pictures и 20th Century Fox, а в скором будущем — станет создавать одежду для первой леди, Жаклин Кеннеди. Он не привык сдаваться: посылал цветы, подписываясь «Любящий вас Садовник», а потом, когда ее квартира уже была завалена цветами, позвонил и пригласил на ужин.
Следующие несколько месяцев они общались от случая к случаю. Олег помогал Грейс отвлечься от ощущения горького разочарования, оставшегося у нее после романов с Милландом и Холденом. И его терпение увенчалось успехом: перед отъездом во Францию на съемки «Поймать вора» Грейс отправила ему открытку с надписью: «Кто любит меня, тот последует за мной». Он поехал за ней.
Роман с Олегом Кассини отличался от всех прежних увлечений Грейс: несмотря на то, что он был моложе некоторых ее прежних возлюбленных, он был серьезнее и основательнее их, знал себе цену и умел завоевывать уважение. И когда Грейс решила, что хочет за него замуж, сказала ему об этом, но добавила: мама их поддержит, а вот папа-миллионер, может взбунтоваться.
Олег Кассини был точно не во вкусе Джека Келли. Когда тот услышал о помолвке дочери, то пришел в ярость. Для него, преуспевающий модельер аристократического происхождения, был «жалким итальяшкой», «женским портным» и проходимцем. К тому же, дважды разведенным. И мама встала на сторону отца, во время совместного ужина, сказала: «Мы полагаем, что Грейс обязана во имя себя самой, во имя ее семьи и чести нашего прихода пересмотреть свое решение». Грейс не стала возражать.
Отношения продолжились, но больше, очевидно, ни к чему не вели, хоть на словах, Грей и готова была пойти против воли родителей. Олег прервал это мучение, взял всю вину на себя и разорвал отношения.