Каролина Эррера родилась и выросла в роскоши: ее отец, в прошлом офицер военно-воздушных сил, впоследствии стал губернатором Каракаса. Она была одной из четырех дочерей в семье, чей аристократический род берет начало в 1500-м году. Девочек с детства одевали в платьица Dior, Balenciaga и Lanvin, а чтобы пополнить гардероб — дети с мамой и бабушкой часто летали в Париж. «Мой глаз привык видеть красивые вещи», — скромно признавалась дизайнер.
Но помимо безупречного стиля, от дочерей требовалась эрудированность, образованность и стремление к развитию: маленькая Каролина была опытной наездницей и много читала. А вместе с гувернанткой, они с сестрами ставили домашние спектакли и сами подбирали костюмы для своих героинь. Будь то Золушка или Белоснежка.
В 18 лет, по настоянию родителей, девушка вышла замуж в первый раз. В браке родились две дочери, но очень быстро супруги развелись, и Каролина стала первой разведенной женщиной в своей семье. После развода, она с детьми ненадолго вернулась в родительский дом в Каракасе, начала работать публицистом и писать для Эмилио Пуччи.
Именно в это время, у нее зародились чувства к другу детства, наследнику сахарных плантаций и аристократу, Рейнальдо Эррера, Тогда мужчина вел утреннюю программу новостей на венесуэльском канале. В 1968 году они поженились. Для свадьбы, Каролина сама разработала себе платье - желтое с цветочными аппликациями. В этом браке тоже родились две девочки. Семья жила в семейном поместье мужа Ла Вега: особняк на 65 комнат, построенным в 1950 году. Они много путешествовали и вели богемный образ жизни.
Прежде, чем стать дизайнером, в высшем свете Каролина Эррера была известна, как одна из самых хорошо одетых женщин в мире, которую иногда называли «Мадонной в белой блузке». Она водила близкую дружбу с Энди Уорхолом, Бьянкой Джаггер и принцессой Маргарет. Поэтому, когда в 40-летнем возрасте они с мужем решили переехать в Нью-Йорк, стать звездой не было сложно. Но важно другое — на такую популярность, Каролина сама не рассчитывала. И думала заняться дизайном тканей.
Но Диана Вриланд и модный публицист Руди Кремпи, уговорили ее попробовать себя в дизайне. Первый делом, она привезла 20 платьев, разработанных ею и сшитых ее личной портнихой в Каракасе. И устроила импровизированное шоу в своей квартире на 5-й Авеню. Показ имел такой успех, что лучшие магазины Нью-Йорка обиделись, что наряды увидел только узкий круг близких людей.
Финансово поддержал бизнес Каролины не муж, а издательский магнат из Венесуэлы: при помощи его инвестиций, дизайнер наняла первых сотрудников и открыла студию на 7-й Авеню. Первый большой показ случился в 1981 году в клубе «Метрополитен», в первом ряду сидели Энди Уорхол и Бьянка Джаггер, а по подиуму ходила будущая супермодель, Иман. А первыми клиентами стали светские друзья, но со временем - носить Carolina Herrera стали Эсте Лаудер и Жаклин Кеннеди Онассис. В 1986 году, она разработала свадебное платье для Кэролайн Кеннеди, дочки Джона и Джеки Кеннеди и окончательно закрепила свое имя в модной истории.