В 1954 году палата парламента Великобритании решила подарить Уинстону Черчиллю портрет на его 80-тилетие. Художником был назначен известный в то время Уильям Сазерленд. История гласит, что Сазерленд начал работу над портретом в августе 1954 года в доме Премьер-министра в Чартвелле, начав с предварительных набросков и масляных исследований. Он провел месяцы, работая с предварительными материалами, чтобы создать финальную работу на большом холсте в своей студии. Сазерленд не позволял Черчиллю даже бегло взглянуть на готовившийся портрет, потому что хотел запечатлеть его настоящего, а не просто таким, каким он хотел быть изображенным. Он не постеснялся изобразить его сидящим с сердитым выражением лица восьмидесятилетним стариком. Уинстон Черчилль впервые увидел этот портрет уже на праздничной церемонии в Вестминстер-холле 30 ноября 1954 года. Черчиллю очень не понравилось то, как его изобразили, и перед сидящими в зале людьми он назвал картину «замечательным примером современного искусств