Роберто Кавалли родился в семье художника Джузеппе Росси 15 ноября 1940 года во Флоренции. Его дед был одним из членов движения Маккьяоли, а мать была швеей.
У себя же на Родине Роберто Кавалли поступил в художественный институт, сосредоточившись на текстильной печати. Еще будучи студентом, он создал серию цветочных принтов, которая привлекла внимание ведущих чулочно-носочных фабрик. В начале 70-х он запатентовал новаторскую технологию печати на коже и постепенно стал сочетать различные материалы для создания оригинальных узоров. Вскоре такие гиганты как Пьер Карден и Hermes стали его клиентами.
Когда ему исполнилось тридцать два года, Роберто Ковалли дебютировал со своим одноименным брендом в Париже и Флоренции. И уже в 1972 году открыл свой первый магазин модной одежды в Сен-Тропе.
В 1994 году он представил свою первую коллекцию джинсов с пескоструйной обработкой в Милане. К тому времени изделия бренда уже продавались в более чем сорока пяти странах мира, а его коллекции пестрили разнообразием и включали пляжную одежду, нижнее белье, парфюмерию, часы, очки, аксессуары, детскую и мужскую одежду.
Ко всему прочему в 1977 году Роберто Кавалли был членом жюри конкурса Мисс Вселенная, победительницей которого впервые стала чернокожая женщина - Джанель Комиссионг.
Он создавал костюмы для концертов и гастролей таких звезд мировой величины как Дженнифер Лопес, Spice Girls и Кристина Агилера.
В 2011 году коллекция Роберто Кавалли была представлена на показе мод в Барселоне на подиуме The Brandery. Два года спустя он получил диплом почетного магистра в области менеджмента моды в миланской Академии Domus. Награда была вручена ему во время церемонии.
В 2004 году он столкнулся с резкой критикой со стороны индуистов, создав линию нижнего белья для женщин с изображениями богинь из индуистской мифологии. После отрицательного отзыва коллекция была отозвана, и дизайнер принес официальные извинения.
В настоящее время Роберто Кавалли 80 лет и он продолжает создавать свои непревзойденные произведения модного искусства.