Эта вездесущая одежда возникла задолго до того, как на ней появился культовый мотив игрока в поло.
Хотя игра в поло появилась еще в XI веке до нашей эры, когда в нее играли в Персии и других частях Центральной Азии, только в XIX веке британские военные, расквартированные в Манипуре, Индия, приняли форму индийских игроков в поло. Эта одежда была представлена западному миру, став тем вездесущим стилем, которым она является сегодня. Первоначально индийские игроки в поло носили толстые хлопковые рубашки с длинными рукавами, но вскоре они стали недовольны тем, что во время матчей их воротники задираются вверх, и поэтому прикрепили к ним пуговицы, чтобы воротники не казались удушающими, в результате чего родилась рубашка поло.
Когда Джон Э. Брукс (бывший президент Brooks Brothers) посетил матч по поло в Англии в 1896 году и заметил, что воротники рубашек игроков были пристегнуты, чтобы не мешали, он понял, что эта идея изменила ход игры, и по возвращении в США попытался ее реализовать. Вскоре Брукс начал производить рубашки Brooks Brothers с отложными воротниками, которые считались «оригинальной рубашкой-поло на пуговицах» и стали фирменным стилем американской моды в XX веке, их носили знаменитости, артисты и политики.
Однако именно британский игрок в поло канадского происхождения Льюис Лейси стал родоначальником логотипа конного игрока в поло, когда открыл спортивный магазин в Буэнос-Айресе, Аргентина, и начал продавать свои рубашки в 1920-х годах. Примерно в то же время французский теннисист Жан Рене Лакост (прозвище которого было «Крокодил») стремился усовершенствовать свою спортивную форму, создав вместо традиционных «теннисных белых рубашек» – белых рубашек с длинными рукавами на пуговицах, которые раньше надевали во время теннисных матчей, – рубашку с коротким рукавом и плоским выступающим воротником. Лакост, который считал свой новый дизайн гораздо менее ограничивающим движения, прикрепил вышитый логотип крокодила на левой груди и дебютировал в этой рубашке на открытом чемпионате США 1926 года. После ухода из тенниса в 1933 году Лакост основал свой бренд La Chemise Lacoste и начал массово продавать свои рубашки в качестве теннисной формы.
В 1951 году Лакост заключил партнерство с производителем одежды Izod для производства своих рубашек, а его коллега по теннису Фред Перри также запустил свой одноименный бренд рубашек-поло, украсив свои изделия логотипом в виде лаврового венка, вдохновленного символом Уимблдона. И логотип, и бренд стали одними из самых квинтэссенциальных элементов британской моды, а Перри (за плечами которого было три победы на Уимблдоне подряд) с годами имел все больший спрос на свои рубашки.
Вскоре поло от Lacoste и Перри стали носить как студенты-спортсмены, так и обычные люди, поскольку спортивная одежда и спортивный отдых становились все более популярными. В последующие годы не кто иной, как американский дизайнер Ральф Лорен, превратил рубашку-поло в международную сенсацию. Создав компанию Polo Ralph Lauren в 1967 году, Лорен уже через пять лет начал продавать свои ставшие знаменитыми рубашки-поло, причем этот стиль органично вписался в остальные классические вещи в стиле smart-casual.
К удивлению некоторых, стиль preppy даже превратился в уличную одежду в 90-е годы, когда популярные рэп- и хип-хоп исполнители, такие как Raekwon и Kanye West, надевали поло в музыкальных клипах и в повседневной жизни, доказывая неожиданную универсальность этой вещи, которая когда-то была просто спортивной одеждой. Сегодня рубашка-поло существует во многих формах – укороченная, украшенная, как платье больших размеров и т. д. Этот универсальный стиль проник в самые разные культуры и субкультуры, став основным компонентом гардероба людей всех слоев общества.