Вивьен Изабель Свайр родилась 8 апреля 1941 года в английском городе Глоссоп в графстве Дербишир. Вествуд происходила из небогатой семьи. Ее отец был сапожником, а мать помогала семье сводить концы с концами, работая на местной хлопчатобумажной фабрике.
В 17 лет семья Вествуд переехала в Харроу, где будущая икона моды нашла работу на местной фабрике и в конце концов поступила в педагогическую школу.
Ее детские годы были далеки от лондонской светской жизни. Она жила в той части страны, которая выросла во время промышленной революции, и никогда не была в театре или галерее и не читала книги об искусстве.
К началу 1960-х жизнь Вествуда, казалось, наладилась. Она вышла замуж за Дерека Вествуда, от которого у нее родился сын Бен, и начала работать учителем. Но потом все изменилось. Первый брак распался, и она встретила Малькольма Макларена, студента-искусствоведа и будущего менеджера Sex Pistols. С ним у Вествуд родился второй сын Джозеф. И впоследствии именно Макларен поспособствовал открытию дверей в мир моды для никому не известной Вивьен Вествуд. Когда он стал менеджером Sex Pistols, именно дизайны Вествуд помогли ей добиться своей индивидуальности.
Но когда панк-движение угасло, Вествуд не остановилась. Она всегда была на шаг впереди, не только влияя на моду, но и часто диктуя ее. Появилась ее знаменитая «пиратская» коллекция.
Вествуд дважды стала британским дизайнером года и получила награду O.B.E. (Наивысший орден Британской империи) в 1992 году.
Более 30 лет, даже после того, как она давно заработала состояние и известность, Вествуд жила в одной и той же маленькой квартире в Южном Лондоне, платя всего 400 долларов в месяц за дом и ездила на велосипеде на работу в свою студию в Баттерси.
В июне 2018 года в США был выпущен документальный фильм под названием Westwood: Punk, Icon, Activist, в котором рассказывается о жизни Вествуд от домохозяйки до модного дизайнера и иконы моды.
В 1992 году, через десять лет после того, как Вествуд и Макларен расстались, Вествуд вышла замуж во второй раз за Андреаса Кронталера – ее помощника. Сегодня Кронталер - ее партнер по дизайну. Пара проживает в Южном Лондоне.