Датой основания Симонова монастыря считается 1370 год.
Во второй половине XV века обитель входила в систему сторожевых монастырей, охранявших Москву от кочевников.
⠀
В XVII веке на территории обители велись масштабные строительные работы: были построены кирпичные монастырские стены с четырьмя воротами и пятью боевыми башнями, новые храмы и хозяйственные корпуса.
⠀
Во время Отечественной войны 1812 года монастырь был разорен, однако в 1820-х годах его восстановили.
К 1850-м годам ансамбль монастыря был перестроен в духе популярной тогда эклектики.
⠀
В январе 1930 его взорвали, чтобы построить цеха заводов «Динамо» и ЗИЛ.
⠀
От самого богатого, крупного монастыря Москвы остались три мощные башни XVII века, фрагмент монастырской стены, храм Тихвинской иконы Божией Матери и хозяйственные постройки XVI и XVII веков.
⠀
Часть древних монастырских ценностей оказалась в Оружейной палате Кремля, а четыре иконы — в Третьяковской галерее.
⠀
В монастырь на похороны молодого поэта Дмитрия Веневитинов