Герои произведения: Винни-Пух (мистер Сандерс), Кристофер Робин, его папа, пчёлы, Кролик, поросёнок Пятачок, ослик Иа-Иа, Сова, мама Кенга, Крошка Ру, родные и знакомые Кролика (среди них - Сашка Букашка-Козявка), Тигра.
У мальчика Кристофера Робина была любимая игрушка-плюшевый мишка Винни-Пух. Папа мальчика часто рассказывал ему истории про медвежонка. Однажды Пух решил достать мёд с вершины дерева, на котором жили пчёлы. Для этого он взял у Кристофера Робина воздушный шар, поднялся на нём к вершине дерева и притворился тучкой. Пчёлы стали жалить медведя, и мальчик выстрелил по шарику из ружья. В другой раз Винни-Пух зашёл в гости к своему другу Кролику и съел у того всю еду. После этого мишка растолстел и застрял в проходе норы Кролика. Пришлось Кристоферу Робину неделю читать медвежонку книги, пока тот не похудел. Вскоре ослик Иа-Иа потерял свой хвост. Оказалось, что хвост висел на дверном колокольчике Совы. Мишка вернул ослику хвост. Однажды у мамы Кенги подменили в сумке Крошку Ру на Пятачка. Кенга сделала вид, что не заметила подмены и делала с Пятачком всё то, что делала обычно с Крошкой Ру. Когда в лесу появляется Тигра, друзья не знают, чем его кормить. Они предлагают ему мёд, жёлуди, чертополох, но в итоге Тигре нравится рыбий жир, который мама Кенга даёт Крошке Ру как лекарство. У друзей было ещё много приключений. В конце сказочной повести Кристофер Робин уходит из леса. Все друзья попрощались с ним, подписав резолюцию, а мальчик и Винни-Пух дали друг другу клятву верности.