Значение и происхождение выражений «Сесть в калошу», «Сесть в галошу»
Фразеологизм «сесть в калошу» появился в далекие времена, а поводом для его появления послужило одно из самых распространенных развлечений на Руси на протяжении нескольких веков как кулачные бои. В ходе забавы поверженный противник оказывался на земле, а в силу разных погодных условий, как то дождь, снег, гроза, и смену времен года (ведь развлекались наши предки круглогодично, невзирая на мороз, слякоть и жару) мог упасть и в грязь и очутиться в луже.
Оказаться в столь незавидном, постыдном и обидном, а где-то даже и унизительном положении, конечно же, никому не хотелось. Эти ощущения в дальнейшем, собственно, и легли в основное значение будущего фразеологизма «сесть в калошу». Пока, правда, непонятно, причем здесь калоша. Но всё довольно просто.
Дело в том, что на старорусском языке слово «лужа» именовалось словом «калужа». В дальнейшем слово «калужа» трансформировалось в слово, обозначающее резиновую обувь, защищающие ноги в мокрую дождливую погоду от, кстати, этих самых калуж, а именно «калоша» или «галоша». Отсюда и выражения «сесть в калошу» и «сесть в галошу».
Смысл этих выражений сводится к тому, что человек допустив какой-то промах, совершив ошибку, потерпев фиаско, неудачу, причем только лишь по своей глупости, попадает в нелепую и смехотворную ситуацию, при которой выглядит в глазах окружающих, по меньшей мере, идиотом, отчего и становится объектом шуток и насмешек.
Близкими по смыслу являются выражения «сесть в лужу», «попасть впросак», «пролететь как фанера над Парижем», «опростоволоситься», «обмишуриться», «наломать дров», «дать маху».
«Класс дружно поддержал этот неопровержимый довод. Ребята понимали, что я прав, а Тихон Петрович, несмотря на свой стаж и опыт, сел в галошу».
Ю. М. Нагибин (1920-1994 гг.), «Тихон Петрович», 1966 г.